3-甲氧基-1,2-萘醌 | 14557-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-甲氧基-1,2-萘醌
• 英文名称: 3-Methoxy-naphthochinon-(1,2)
• 英文别名: 3-Methoxy-1,2-naphthochinon；3-methoxy-1,2-naphthoquinone；3-Methoxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 14557-84-7
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD08456792
• 分子量: 188.183
• InChiKey: AKSDMUSCMLLSLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C (decomp)
• 沸点：
  353.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-Bromo-3-methoxynaphthalene-1,2-dione	182759-03-1	C11H7BrO3	267.079
  ——	3-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)naphthalene-1,2-dione	89510-07-6	C14H12O3	228.24
  3-甲氧基-4-(3-甲基丁-2-烯基)萘-1,2-二酮	3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-1,2-naphthoquinone	89510-42-9	C16H16O3	256.301
  ——	4-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-3-methoxynaphthalene-1,2-dione	182759-04-2	C25H28O4	392.495
  ——	2-allyl-5,6-benzo-2-hydroxy-3-methoxycyclohex-3-en-1-one	89510-09-8	C14H14O3	230.263

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-1,2-萘醌 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid 1-acetoxy-4-(3-methyl-but-2-enyl)-3-nitro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,2-naphthoquinones with allyltrialkyltins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a003
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 3-甲氧基-1,2-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Studies on Benzochromones. IX. Syntheses of Hydroxyl Derivatives of 2-Methyl-5, 6-benzochromone and 2-Methyl-3-acetyl-5, 6-benzochromone

  摘要：

  研究了 2-甲基-5, 6-苯并吡喃酮羟基衍生物的合成，得到了以下苯并吡喃酮衍生物及相关化合物，并对这些色酮的物理和化学性质进行了表征：2-Methyl-8-methoxy-5, 6-benzochromone (IV), 2-Methyl-7-methoxy-5, 6-benzochromone (X), 2-Methyl-7, 8-dimethoxy-5, 6-benzochromone (XIV), 2-Methyl-3-acetyl-8-methoxy-5、6-苯并色酮（XXV）、2-甲基-3-乙酰基-7-甲氧基-5，6-苯并色酮（XXII）和 2-甲基-3-乙酰基-7，8-二甲氧基-5，6-苯并色酮（XXIII）。将 2-甲基-8-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（III）或 2-甲基-7-羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（V）进行羟基化处理，可得到 2-甲基-7，8-二羟基-5，6-苯并二氢吡喃酮（XX）。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.129

文献信息

• A CONVENIENT ALLYLATION OF<i>ORTHO</i>-QUINONES. AN EXTENSION ON THE UTILITY OF ALLYLTIN REAGENTS
  作者：Kazuhiro Maruyama、Akio Takuwa、Yoshinori Naruta、Kuniaki Satao、Osamu Soga

  DOI：10.1246/cl.1981.47

  日期：1981.1.5

  Lewis acid catalyzed allylation of 1,2-naphthoquinones and o-benzoquinones with allyltributyltins gave monoallylation products in reasonable to high yields.

  路易斯酸催化 1,2-萘醌和邻苯醌与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应以合理到高产率得到单烯丙基化产物。
• Reactions between Pentadienyltins and 1,2-Naphthoquinones, Regiocontrolled Introduction of Pentadienyl Group
  作者：Yutaka Nishigaichi、Akio Takuwa

  DOI：10.1246/cl.1990.1575

  日期：1990.9

  efficiently pentadienylated at their 4-position with usa of pentadienyltin (PDT) reagents. Regiochemistry of the introduced pentadienyl moiety, α, γ, or e position of the PDT, was controlled by both the reaction conditions and the reactants.

  使用戊二烯基锡 (PDT) 试剂将 1,2-萘醌在其 4 位有效地戊二烯基化。引入的戊二烯基部分、α、γ 或 PDT 的 e 位的区域化学受反应条件和反应物的控制。
• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：TECHNION RES & DEV FOUNDATION

  公开号：WO2018025259A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Naphthoquinone compounds that induce the formation of reactive oxygen species (ROS) are disclosed. Process of preparing the naphthoquinone compounds are also disclosed. Uses of the compounds for treating a disease or disorder are also disclosed.

  揭示了诱导产生活性氧自由基（ROS）的萘醌类化合物。还揭示了制备萘醌类化合物的方法。还揭示了使用这些化合物治疗疾病或障碍的用途。
• Cyclization of Type II Diradicals from 3-Alkoxy-1,2-naphthoquinones. Photochemical Transformation of an Alkoxyl Group into a Methylenedioxy Group
  作者：Akio Takuwa、Osamu Soga、Mitsumi Itoh、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.727

  日期：1987.4.5

  Photo-induced intramolecular hydrogen abstraction of 3-alkoxy-1,2-naphthoquinones afforded methylenedioxy compounds. The efficiency of the reactions was strongly affected by introducing a substituent at the position 4 of the quinones.

  3-烷氧基-1,2-萘醌的光诱导分子内夺氢得到亚甲二氧基化合物。通过在醌的 4 位引入取代基，反应效率受到强烈影响。
• Teuber; Goetz, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1236,1250
  作者：Teuber、Goetz

  DOI：——

  日期：——