bis-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-thio-α-D-glucopyranoside) 6,6'-disulfide | 54498-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-thio-α-D-glucopyranoside) 6,6'-disulfide
• 英文别名: bis(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosid-6-yl) disulfide；bis-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranose-6-yl)-disulfide；Bis-(O²,O³,O⁴-triacetyl-O¹-methyl-α-D-glucopyranose-6-yl)-disulfid；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-[[[(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 54498-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₆S₂
• 分子量: 670.71
• InChiKey: BCMKWVUFWUQBCV-VRECAULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetoxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 bis-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-thio-α-D-glucopyranoside) 6,6'-disulfide 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到Acetic acid (2S,3S,4S,5R,6S)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3R,4S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-4-ylsulfanylmethyl)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过四硫代钼酸盐介导的掩蔽硫醇盐的迈克尔加成合成硫糖苷

  摘要：

  通过使用四硫代钼酸苄基三乙基铵 $[{(BnNEt_3)}_2MoS_4; 在中性条件下以优异的收率合成硫糖苷的有效一锅法；1]$ 作为硫转移试剂已被开发出来。试剂 1 与糖卤化物反应生成糖二硫化物，然后进行原位还原裂解以提供相应的硫醇盐，然后通过迈克尔加成得到相应的硫代糖苷。此外，通过使用四硫代钼酸铵 $[{(NH_4)}_2 MoS_4; 2]$。这种方法的应用已扩展到通过分子间和分子内反应合成具有优异非对映选择性的各种硫糖类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400360
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(tri-O-acetyl-6-thiocyanato-6-deoxy-α-D-glucopyranoside) 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 bis-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-thio-α-D-glucopyranoside) 6,6'-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Wilhelms, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 698,700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of sugar disulfides using tetrathiomolybdate as a sulfur-transfer reagent
  作者：Debjani Bhar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00098-0

  日期：1997.6