4,4-dimethyl-8-(pent-3-ynyloxy)oct-1-en-6-yn-3-one | 1140383-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-8-(pent-3-ynyloxy)oct-1-en-6-yn-3-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-8-pent-3-ynoxyoct-1-en-6-yn-3-one
• CAS: 1140383-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YNUNPRRTYWRRJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-8-(pent-3-ynyloxy)oct-1-en-6-yn-3-one 在 Wilkinson's catalyst 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以71%的产率得到5,8,8-trimethyl-3,4,8,9-tetrahydrocyclopenta[h]isochromen-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones

  摘要：

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.

  DOI：

  10.1021/jo9001678
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-2,2-trimethyl-6-(pent-3-ynyloxy)hex-4-ynamide 、 乙烯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,4-dimethyl-8-(pent-3-ynyloxy)oct-1-en-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cyclizations of Diynes with Enones

  摘要：

  The Rh(I)-catalyzed inter- and intramolecular [2+2+2] cyclization of diynes with alpha,beta-unsaturated enones proceeds with microwave promotion in good yields. This chemistry was applied to the synthesis of (-)-alcyopterosin I.

  DOI：

  10.1021/jo9001678