(E)-3-((4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-((4''R,5''S)-2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-en-1-ol | 849775-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-((4''R,5''S)-2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 849775-51-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: OSQDGELXTHEJFF-VIKGERBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-((4''R,5''S)-2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-3-((4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-((4''R,5''S)-2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-1',3'-dioxolan-4'-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 10-epi-Anamarine via an Iterative Dihydroxylation Sequence

  摘要：

  The enantioselective syntheses of 10-epi-anamarine and 5,10-epi,epi-anamarine have been achieved in 13 to 14 steps. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of either dienoates or trienoates to establish the C-8 to C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route also relies upon a ring-closing metathesis to establish the alpha,beta-unsaturated lactones.

  DOI：

  10.1021/ol047322i
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 四氧化锇 、 (DHQ)2-PHAL 、 甲基磺酰胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-((4'R,5'S)-2',2'-dimethyl-5'-((4''R,5''S)-2'',2'',5''-trimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-1',3'-dioxolan-4'-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of Anamarine and Its Analogues

  摘要：

  The enantioselective synthesis of anamarine has been achieved in 21 steps. The route relies on enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation of dienoate ester and zinc borohydride reduction to establish the C-8-C-11 stereochemistry. A diastereoselective Leighton allylation established the desired C-5 stereochemistry. The route has also been used to prepare two diastereoisomers of anamarine in 14 steps.

  DOI：

  10.1021/jo051681p