6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2-trimethylquinoxaline | 265995-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2-trimethylquinoxaline
• 英文别名: 3,3,4-Trimethyl-7-nitro-1,2-dihydroquinoxaline
• CAS: 265995-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: OHRMERZYYKSTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴吡啶-1-氧化物 、 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2-trimethylquinoxaline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel potassium channel openers. Part 4: transformation of the 1,4-benzoxazine skeleton into 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine

  摘要：

  As part of a search for a new potassium channel opener, the 1,4-benzoxazine skeleton derived from the benzopyran skeleton of cromakalim, was transformed into other fused rings such as 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine. The 1,4-benzothiazine derivative displayed approximately 20 times more potent vasorelaxant activity than cromakalim. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00292-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-3,3-二甲基-(9ci)-2(1h)-喹噁啉酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,2,2-trimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Novel potassium channel openers. Part 4: transformation of the 1,4-benzoxazine skeleton into 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine

  摘要：

  As part of a search for a new potassium channel opener, the 1,4-benzoxazine skeleton derived from the benzopyran skeleton of cromakalim, was transformed into other fused rings such as 1,4-benzothiazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, indoline, and 1,5-benzoxazepine. The 1,4-benzothiazine derivative displayed approximately 20 times more potent vasorelaxant activity than cromakalim. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00292-8