(3S,5R)-5-methoxy-3-methylspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane] | 87051-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: (3S,5R)-5-methoxy-3-methylspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane]
• CAS: 87051-05-6；87102-75-8；87102-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: XZAOAQLYYUEYFF-WSVZGWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxymethylene adamantane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,5R)-5-methoxy-3-methylspiro[1,2,4-trioxane-6,2'-adamantane]
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的光氧化产生两性离子过氧化物的新化学

  摘要：

  乙醛中2-甲氧基norborn-2-ene（1）的玫瑰孟加拉光敏加氧得到顺式-1-甲醛-3-碳甲氧基环戊烷（31％）以及顺式-fuscd exo -1,2的顺式和反式-Me衍生物分别在C3和C2处向1添加氧和乙醛分子而产生的1,4-三恶烷（13％）在乙醛，丙醛和新戊醛的存在下，对2-（甲氧基亚甲基）金刚烷进行类似的光氧化得到金刚烷酮（31-42％ ），以及顺式和反式tricrylo [3.3.1.1 3,7] decane-2-spiro-6'-[3-烷基-5-甲氧基-1,2,4-三恶烷]在类似条件下的三恶烷形成产率为32–53％，对1,1-二-t-丁基-2-甲氧基乙烯和2-（甲基巯基亚甲基）金刚烷。关于中间体两性离子过氧化物的结果进行了讨论，该中间体可以直接接近1,2-二氧杂环丁烷，或者如果存在醛，则在整个CO官能团上缩合，得到1,2,4-三恶烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96578-0

文献信息

• Reaction of singlet oxygen with enol ethers in the presence of acetaldehyde. Formation of 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、Shigeo Kohmoto、John Boukouvalas、Ulrich Burger

  DOI：10.1021/ja00359a028

  日期：1983.10
• JEFFORD, C. W.;KOHMOTO, SH.;BOUKOUVALAS, J.;BURGER, U., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 21, 6498-6499
  作者：JEFFORD, C. W.、KOHMOTO, SH.、BOUKOUVALAS, J.、BURGER, U.

  DOI：——

  日期：——
• JEFFORD, CH. A.;BOUKOUVALAS, J.;KOHMOTO, SHIGEO;BERNARDINELLI, G., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 11, 2081-2088
  作者：JEFFORD, CH. A.、BOUKOUVALAS, J.、KOHMOTO, SHIGEO、BERNARDINELLI, G.

  DOI：——

  日期：——