5'-O-benzyl-2'-deoxyhydantocidin | 141782-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-O-benzyl-2'-deoxyhydantocidin
• 英文别名: (5S,7R,8S)-8-hydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 141782-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: LFWUHTXUIUXNKY-WDMOLILDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzyl-2'-deoxyhydantocidin 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到1'-epi-5'-O-benzyl-2'-deoxyhydantocidin
  参考文献：
  名称：

  脱氧羟基花青素：通过碱催化的螺环合成和与1'-表异构体的相互转化来合成

  摘要：

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.78h， 生成 5'-O-benzyl-2'-deoxyhydantocidin
  参考文献：
  名称：

  脱氧羟基花青素：通过碱催化的螺环合成和与1'-表异构体的相互转化来合成

  摘要：

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s

文献信息

• A new short synthesis of deoxyhydantocidin derivatives
  作者：Annabelle Renard、Mitsuharu Kotera、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00438-9

  日期：1998.5

  Using erythronolactol 8 as chiral C-4 synthon, a new short synthetic pathway was developed to obtain two hydantoin 2'-deoxyribonucleoside epimer derivatives 15a and 15b. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.