(2R,3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline | 929897-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 929897-25-6
• 化学式: C₅₀H₆₄N₂O₈Si
• 分子量: 849.152
• InChiKey: ZUYUYMHTXFKDOD-GSJMPLSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.84
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline 在 palladium on activated charcoal N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 (Ph₃P)RhCl 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3aS,4S,9bS)-4-(3-Methanesulfonyloxy-propyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,9bS)-4-Allyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,3,3a,9b-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2-c]quinoline-1,5,8-tricarboxylic acid 1,5-di-tert-butyl ester 8-methyl ester 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3aS,4S,9bS)-1,5-di-(tert-butoxycarbonyl)-8-methoxycarbonyl-4-[3-(benzyloxy)propyl]-2-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,3,3a,4-tetrahydro-9bH-pyrrolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a