Methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose | 50991-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
• 英文别名: Methyl-3-oxo-4.6-di-O-acetyl-2-desoxy-α-D-hexosid
• CAS: 50991-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: MFYLCJICABYCAJ-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α - O-和-S -2-脱氧糖苷的合成中的Michael型加成

  摘要：

  包括半乳糖，丝氨酸和半胱氨酸衍生物在内的O-和S-Nucleophiles经过对hexa-1-en-3-ulose进行MICHAEL型加成，以立体选择性地提供α-2-deoxy-ulosides。用NaBH 4可以选择性地降低C-3处的酮基功能。取决于CeCl 3的存在与否，可以获得两种配置。糖基化发生在DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）催化的碱或KCN / 18-crown-6或ZnI 2催化的酸中。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Aldinger, Stephan; Reinke, Helmut, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 953 - 957

  摘要：

  DOI：