2-acetylamino-2-benzofuran-3-yl-methyl-malonic acid diethyl ester | 1023290-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-benzofuran-3-yl-methyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-((benzofuran-3-yl)-methyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-(3-methylbenzofuran)malonate
• CAS: 1023290-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: NCNQTVMPLXTIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  499.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-benzofuran-3-yl-methyl-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium dithionite 、 reconstituted NosL 、 重水 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  参与Nosiheptide生物合成的S-腺苷L-蛋氨酸自由基NosL的底物修饰催化

  摘要：

  NosL是一种自由基S-腺苷L-蛋氨酸（SAM）酶，可将L -Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，这是硫肽抗生素Nosiheptide生物合成的关键中间体。在这项工作中，我们通过使用一系列的Trp类似物作为分子探针研究了NosL催化作用。使用苯并呋喃底物2-氨基-3-（苯并呋喃-3-基）丙酸（ABPA），我们清楚地证明，NosL催化中的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的氢提取不是来自吲哚氮，而是可能来自L的氨基-Trp。出乎意料的是，ABPA的主要产物是脱羧化合物，表明NosL被非天然底物转化为新型脱羧酶。此外，我们证明，据我们所知，dAdo自由基介导的氢抽象可能是从醇羟基发生的。我们的研究证明了NosL催化的吸引力，并突出了工程化自由基SAM酶在新型活性中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201503976
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基苯氧基)乙酸 在 T406石油添加剂 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-acetylamino-2-benzofuran-3-yl-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  参与Nosiheptide生物合成的S-腺苷L-蛋氨酸自由基NosL的底物修饰催化

  摘要：

  NosL是一种自由基S-腺苷L-蛋氨酸（SAM）酶，可将L -Trp转化为3-甲基-2-吲哚酸，这是硫肽抗生素Nosiheptide生物合成的关键中间体。在这项工作中，我们通过使用一系列的Trp类似物作为分子探针研究了NosL催化作用。使用苯并呋喃底物2-氨基-3-（苯并呋喃-3-基）丙酸（ABPA），我们清楚地证明，NosL催化中的5'-脱氧腺苷基（dAdo）自由基介导的氢提取不是来自吲哚氮，而是可能来自L的氨基-Trp。出乎意料的是，ABPA的主要产物是脱羧化合物，表明NosL被非天然底物转化为新型脱羧酶。此外，我们证明，据我们所知，dAdo自由基介导的氢抽象可能是从醇羟基发生的。我们的研究证明了NosL催化的吸引力，并突出了工程化自由基SAM酶在新型活性中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201503976

文献信息

• The Interaction of Heteroaryl-Acrylates and Alanines with Phenylalanine Ammonia-Lyase from Parsley
  作者：Csaba Paizs、Adrian Katona、János Rétey

  DOI：10.1002/chem.200501034

  日期：2006.3.20

  Acrylic acids and alanines substituted with heteroaryl groups at the beta-position were synthesized and spectroscopically characterized (UV, HRMS, (1)H NMR, and (13)C NMR spectroscopy). The heteroaryl groups were furanyl, thiophenyl, benzofuranyl, and benzothiophenyl and contained the alanyl side chains either at the 2- or 3-positions. While the former are good substrates for phenylalanine ammonia-lyase

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。
• Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines
  作者：Paula Veronica Podea、Monica Ioana Toşa、Csaba Paizs、Florin Dan Irimie

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.031

  日期：2008.3

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.