5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2-one | 1193397-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-(2-Hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-dihydro-furan-2-one；5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 1193397-48-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HWQMJKXAYZGTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dihydro-3,3-dimethyl-5-(2-(4-phenylpiperazin-1-yl)ethyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为 sigma-2 配体的新型选择性功能化 γ-丁内酯的合成和评价

  摘要：

  sigma-2 (σ 2 ) 受体在近 40 年前被发现，最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白））。异常的 σ 2活动与精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症等疾病和病症有关。许多实验室目前正在研究σ 2作为治疗靶点的效用。在此，我们报告了一系列新型功能化 γ-丁内酯的合成和评估，它们是有效的 σ 2受体配体。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02831-5
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(2-hydroxyethyl)-3,3-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE 5-HYDROXYTRYPTAMINE 7 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。

  公开号：

  WO2016040554A1

文献信息

• [EN] NOVEL SIGMA-2 RECEPTOR BINDERS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LIANTS DES RÉCEPTEURS SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：TEMPLE UNIVERSITY-OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2016183150A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma-2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与σ-2受体活性失调相关的疾病中发挥作用。
• [EN] NOVEL 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 ACTIVITY MODULATORS AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2014164756A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Pharmaceiiticai compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病中发挥作用。
• Design, synthesis, and evaluation of novel, selective γ-butyrolactones sigma-2 ligands
  作者：Benjamin E. Blass、Rong Gao、Kevin M. Blattner、John C. Gordon、Douglas A. Pippin、Daniel J. Canney

  DOI：10.1007/s00044-021-02771-0

  日期：2021.9

  with a number of disease states such as schizophrenia, Alzheimer’s disease, neuropathic pain, traumatic brain injury, and cancer. We have recently identified a series of novel, functionalized γ-butyrolactones that are potent σ2 receptor ligands that are drug-like and identified a potential candidate (9z) for future in vivo study.

  在 sigma 受体首次公开近 40 年后，sigma-2 (σ2) 受体最近被鉴定为跨膜蛋白 97（TMEM97，也称为 MAC30（脑膜瘤相关蛋白）。这种大分子与许多疾病状态，如精神分裂症、阿尔茨海默病、神经性疼痛、创伤性脑损伤和癌症。我们最近确定了一系列新型的、功能化的 γ-丁内酯，它们是有效的 σ2 受体配体，类似于药物，并确定了一个潜在的候选者 (9z ) 用于未来的体内研究。
• [EN] NOVEL MODULATORS OF THE SIGMA-2 RECEPTOR AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SIGMA 2 ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175188A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of sigma- 2 receptor activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与sigma-2受体活性失调相关的疾病方面发挥作用。
• [EN] 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 MODULATORS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2018175190A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized lactone derivatives having a disease-modifying action in the treatment of diseases associated with dysregulation of 5-hydroxytryptamine receptor 7 activity.

  本发明的药物组合物包括具有疾病修饰作用的功能化内酯衍生物，在治疗与5-羟色胺受体7活性失调相关的疾病方面发挥作用。