ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-thamnopyranoside | 134407-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-thamnopyranoside
• 英文别名: ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 134407-32-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅S
• 分子量: 430.565
• InChiKey: XCTBVKFEKBZTAN-OPBLACEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-thamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的设计和合成：通过用硫磺糖苷原位活化制备的布鲁氏菌A抗原的三种五糖类似物

  摘要：

  已制备了布鲁氏菌A抗原[---- 2）-alpha-D-Rhap4NFo-（1 ----）的三个五糖类似物，每个类似物均被一个甲基取代，并带有一个甲酰胺基。用D-鼠李糖和4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的-和二糖硫糖苷作为糖基供体，以三糖为中间体制备受保护的五糖衍生物，通过原位活化糖基化来进行糖基化。在糖基受体和三氟甲磺酸银作为助催化剂存在下，用溴将硫代糖苷与溴化；用硫化氢还原叠氮基；用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解得到目标五糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84146-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose 、 乙硫醇 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到ethyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-α-D-thamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的设计和合成：通过用硫磺糖苷原位活化制备的布鲁氏菌A抗原的三种五糖类似物

  摘要：

  已制备了布鲁氏菌A抗原[---- 2）-alpha-D-Rhap4NFo-（1 ----）的三个五糖类似物，每个类似物均被一个甲基取代，并带有一个甲酰胺基。用D-鼠李糖和4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的-和二糖硫糖苷作为糖基供体，以三糖为中间体制备受保护的五糖衍生物，通过原位活化糖基化来进行糖基化。在糖基受体和三氟甲磺酸银作为助催化剂存在下，用溴将硫代糖苷与溴化；用硫化氢还原叠氮基；用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解得到目标五糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84146-6

文献信息

• The synthesis of antibody binding-site probes: a hexasaccharide and two pentasaccharides related to the Brucella A antigen and prepared by in situ activation of thioglycosides with bromine
  作者：Jan Kihlberg、David R. Bundle

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84151-h

  日期：1992.9

  glycosides. The pentasaccharide analogues each have two formamido groups replaced by hydroxyl groups. Protected derivatives of the three oligosaccharides were prepared by in situ activation with bromine of mono- and di-saccharide thioglycosides of D-rhamnose and 4-azido-4,6-dideoxy-D-mannose in the presence of a glycosyl acceptor and silver triflate as promoter. Reduction of the azido groups with hydrogen sulfide

  制备了两个五糖类似物和布鲁氏菌A抗原[---- 2]-α-D-Rhap4NFo-（1 ----] n的六糖片段作为甲基糖苷，每个五糖类似物具有两个甲酰胺基。三种寡糖的保护衍生物是通过在D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖存在下用D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖的单糖和二糖硫糖苷的溴原位活化来制备的。糖基受体和三氟甲磺酸银作为促进剂，用硫化氢还原叠氮基，用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解，得到目标五糖苷。
• KIHLBERG, JAN;EICHLER, EVA;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 59-75
  作者：KIHLBERG, JAN、EICHLER, EVA、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——