ethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 134407-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-azido-2-ethylsulfanyl-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 134407-35-5
• 化学式: C₃₇H₄₅N₃O₈S
• 分子量: 691.846
• InChiKey: LBHBQJZWMBZZIQ-VRPXCHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl O-(3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-O-(4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的合成：一种与布鲁氏菌A抗原有关的六糖和两种五糖，是通过用硫磺糖苷与溴原位活化而制备的

  摘要：

  制备了两个五糖类似物和布鲁氏菌A抗原[---- 2]-α-D-Rhap4NFo-（1 ----] n的六糖片段作为甲基糖苷，每个五糖类似物具有两个甲酰胺基。三种寡糖的保护衍生物是通过在D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖存在下用D-鼠李糖和4-azido-4,6-dideoxy-D-甘露糖的单糖和二糖硫糖苷的溴原位活化来制备的。糖基受体和三氟甲磺酸银作为促进剂，用硫化氢还原叠氮基，用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解，得到目标五糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84151-h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 氰化汞 、 mercury dibromide 、 环己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-rhamnopyranosyl)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体结合位点探针的设计和合成：通过用硫磺糖苷原位活化制备的布鲁氏菌A抗原的三种五糖类似物

  摘要：

  已制备了布鲁氏菌A抗原[---- 2）-alpha-D-Rhap4NFo-（1 ----）的三个五糖类似物，每个类似物均被一个甲基取代，并带有一个甲酰胺基。用D-鼠李糖和4-叠氮基-4,6-二脱氧-D-甘露糖的-和二糖硫糖苷作为糖基供体，以三糖为中间体制备受保护的五糖衍生物，通过原位活化糖基化来进行糖基化。在糖基受体和三氟甲磺酸银作为助催化剂存在下，用溴将硫代糖苷与溴化；用硫化氢还原叠氮基；用甲酸乙酯进行N-甲酰化，然后氢解得到目标五糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84146-6

文献信息

• KIHLBERG, JAN;EICHLER, EVA;BUNDLE, DAVID R., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 59-75
  作者：KIHLBERG, JAN、EICHLER, EVA、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——