1-(3,3-二苯基-烯丙基)-甲苯磺酰肼 | 22185-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,3-二苯基-烯丙基)-甲苯磺酰肼
• 英文名称: 1-(3,3-Diphenyl-allyl)-tosylhydrazid
• 英文别名: 1-<3,3-Diphenyl-allyl>-tosylhydrazid
• CAS: 22185-01-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: BOUQVPHIVXHULO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-二苯基-烯丙基)-甲苯磺酰肼 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,3-diphenylpropene
  参考文献：
  名称：

  具有烯烃基团的甲苯磺酰肼衍生物的反应

  摘要：

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1885
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1,1-diphenyl-1-propene 、 对甲苯磺酰肼 生成 1-(3,3-二苯基-烯丙基)-甲苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  具有烯烃基团的甲苯磺酰肼衍生物的反应

  摘要：

  当 α,β-不饱和酮甲苯磺酰腙 (5) 在 85% 乙酸水溶液中加热时, 诱导顺利分解, 并以相当的产率获得 β-甲苯磺酰酮 (4)。甲苯磺酰腙在指定位置没有烯基，不能进行本反应。当烯丙基卤化物 (17) 在 DMSO 中与甲苯磺酰肼的阴离子反应时，甲苯磺酰肼的 N-1 发生取代，这与氯化物与甲苯磺酰肼在吡啶中反应的情况不同，后者影响 N-2 的取代。在乙酸中加热时，这些 1-烯丙基糖基酰肼 (18) 以相当的产率提供烯烃 (19)，并具有完全的烯丙基重排。提出了 5→4 和 18→19 反应的协调循环机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.1885