3-bromo-1,1-diphenyl-1-propene | 4801-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,1-diphenyl-1-propene
• 英文别名: (3-bromoprop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene；3-bromo-1,1-diphenylpropene；3,3-diphenyl-2-propenyl bromide；(3-bromo-1-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 4801-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: FOJILUGUSLGZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  96-98 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1-diphenyl-1-propene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.4h， 生成 1,1,4,4-甲苯基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry. 152. Cyclopropanols and the di-.pi.-methane rearrangement: mechanistic and exploratory organic photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00251a024
• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-bromo-1,1-diphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）辅助的特定分子内加成

  摘要：

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259977

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Transition-Metal-Free Formylation of Allylzinc Reagents Leading to α-Quaternary Aldehydes
  作者：Ryosuke Haraguchi、Akinori Kusakabe、Nakaba Mizutani、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00360

  日期：2018.3.16

  The first example of formylation of allylzinc reagents using S-phenyl thioformate is presented. The reaction proceeded under mild conditions without any transition-metal catalyst, forming quaternary carbon centers with reactive functionalities, such as formyl and vinyl groups. Moreover, Barbier-type formylation of an allylic bromide with a sterically demanding thioformate was achieved. As a preliminary

  给出了使用S-苯基硫代甲酸酯对烯丙基锌试剂进行甲酰化的第一个实例。反应在温和条件下进行，没有任何过渡金属催化剂，形成具有反应性官能团（如甲酰基和乙烯基）的季碳中心。此外，实现了烯丙基溴与空间上需要的硫代甲酸酯的Barbier型甲酰化。作为初步结果，使用薄荷醇衍生的手性硫代甲酸酯进行了不对称甲酰化。
• Method of treating filariae
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US06174898B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The present invention relates to a novel method for treating a mammal suffering from filariae.

  这项发明涉及一种治疗患有丝虫病的哺乳动物的新方法。
• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2
• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids through Carboxylation of Ammonium Ylides with CO₂ Followed by Alkyl Migration
  作者：Tsuyoshi Mita、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00837

  日期：2016.6.17

  A simple, yet powerful protocol for α-amino acid synthesis using carbon dioxide (CO2) was developed. α-Amino silanes could undergo four successive reactions (formation of ammonium salt, carboxylation, esterification, and 2,3- or 1,2-Stevens rearrangement) in the presence of allylic or benzylic halides under a CO2 atmosphere (1 atm). It is noteworthy that carboxylation at the position adjacent to a

  开发了一种简单但功能强大的方案，用于使用二氧化碳（CO 2）合成α-氨基酸。在烯丙基或苄基卤化物的存在下，在CO 2气氛（1个大气压）下，α-氨基硅烷可能会经历四个连续的反应（铵盐的形成，羧化，酯化和2,3-或1,2-Stevens重排）。值得注意的是，在温和条件下，经由氮叶立铵中间体在邻近氮原子的位置进行羧化。