3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide | 1588490-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
• CAS: 1588490-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: NUFFSHFIAGAYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N-(quinolin-8-yl)pentanamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的未活化的C（sp 3）–H键与8-氨基喹啉辅助助剂的芳基溴化物的分子间芳基化

  摘要：

  描述了在Pd（II）催化的未活化C（sp 3）-H键的分子间芳基化中使用容易获得的，反应性较低的芳基溴化物作为芳基化试剂的示例。至关重要的8-氨基喹啉基导向基团和K 2 CO 3碱促进了该反应，从而使芳基骨架可以在羧酰胺的β-位上进行区域特异性安装。通过DFT计算进行的机理研究揭示了C（sp 3）–H活化为主导的途径，该途径的特征是氧化加成为最高能量跃迁状态。

  DOI：

  10.1021/ol500745t

文献信息

• One-pot, solvent-free Pd(II)-catalyzed direct β-C-H arylation of carboxamides involving anhydrides as substrates via in situ installation of directing group
  作者：Arup Dalal、Prabhakar Singh、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.042

  日期：2019.3

  A one-pot, multicomponent-type, solvent-free Pd(II)-catalyzed direct beta-C-H activation/arylation of carboxamides involving anhydrides as substrates via in situ installation of directing group (DG) is reported. Typically, the DG-assisted beta-C-H activation/arylation of carboxamides is a two-step process comprising the installation of DG and Pd(II)-catalyzed C-H arylation. We attempted a multicomponent-type reaction comprising an anhydride, a DG (e.g. 8-aminoquinoline), an aryl iodide in the presence of the Pd(II) catalyst and an appropriate additive. Different anhydrides, DGs, aryl iodides, catalysts and additives were screened to reveal the scope of this multicomponent-type C-H arylation reaction process and various beta-C-H arylated carboxamides were obtained in satisfactory to good yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.