1-iodo-2,5-dimethylhex-1-ene | 573693-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1-iodo-2,5-dimethylhex-1-ene
• CAS: 573693-10-4
• 化学式: C₈H₁₅I
• 分子量: 238.112
• InChiKey: QUXQDJMXLQLFFA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2,5-dimethylhex-1-ene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 1-(2,5-dimethylhex-1-en-1-yl)-5-hydroxymethyl-2-methyl-3,8-bis[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyloxy]carbazole
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到1-iodo-2,5-dimethylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  神经元细胞保护咔唑生物碱 Carbazomadurin A 和 (S)-(+)-Carbazomadurin B 的全合成

  摘要：

  实现了神经元细胞保护咔唑生物碱carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B的全合成。合成多取代咔唑环的关键步骤包括涉及吲哚 2,3-键的 6π 电子系统的丙二烯介导的电环反应。所得 3-乙氧基-8-异丙氧基咔唑的烷氧基裂解成功得到 3,8-二羟基咔唑，将其转化为 3,8-双（OSEM）-咔唑（SEM = 2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基）。3,8-双(OSEM)-咔唑与相应的烯基频哪醇硼酸盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应得到 1-烯基咔唑，用四正丁基氟化铵 (TBAF) 处理，然后用 NaBH4 还原分别提供carbazomadurin A和(S)-(+)-carbazomadurin B。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301059

文献信息

• Ir-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydroalkynylation of Trisubstituted Alkene to Access All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Su-Lei Zhang、Wen-Wen Zhang、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04493

  日期：2021.6.30

  substrate-directed, iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylations of trisubstituted alkenes to form an acyclic all-carbon quaternary stereocenter β to a nitrogen atom. The hydroalkynylation of enamide occurred with unconventional selectivity, favoring the more hindered reaction site. Homopropargyl amides with β-stereocenters were prepared in high regio- and enantioselectivities. Combined experimental and

  全碳四元立体中心的立体选择性构建，尤其是无环立体中心，是有机合成中的一个重要挑战。特别是，具有四元立体中心 β 到氮原子的高炔丙基酰胺是有价值的合成中间体，可以通过炔烃转化转化为多种手性结构。然而，具有β四元立体中心的高炔丙基酰胺的高度对映选择性合成方法极为罕见。我们在此报告了前所未有的底物导向、铱催化的三取代烯烃的对映选择性加氢炔基化反应，形成一个氮原子的无环全碳四元立体中心 β。烯酰胺的加氢炔化反应以非常规的选择性发生，有利于更受阻的反应位点。以高区域选择性和对映选择性制备了具有 β-立体中心的同炔丙基酰胺。结合实验和计算研究揭示了区域选择性和对映选择性的起源。
• Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers by Diastereoselective Conjugate Addition of Boron-Stabilized Allylic Nucleophiles to Enones
  作者：Michael Z. Liang、Simon J. Meek

  DOI：10.1021/jacs.0c03900

  日期：2020.6.3

  A method for the site- and diastereoselective conjugate addition of boron-stabilized allylic nucleophiles to α,β-unsaturated ketones is disclosed. Transformations involve easily prepared γ,γ-disubstituted allyldiboron reagents, and proceed in the presence of a fluoride activator at 80 °C. Reactions proceed with a wide variety of enones and allyldiboron reagents efficiently to deliver ketone products

  公开了一种将硼稳定的烯丙基亲核试剂位点和非对映选择性共轭加成到 α,β-不饱和酮的方法。转化涉及易于制备的 γ,γ-二取代烯丙基二硼试剂，并在 80 °C 下在氟化物活化剂存在下进行。反应与各种烯酮和烯丙基二硼试剂一起有效地进行，以提供含有其他难以接近的邻位 β-叔和 γ-季碳立体中心以及烯基硼部分的酮产品。该方法的实用性通过多种转化得到强调，包括交叉偶联和碳环化。
• A novel total synthesis of the bioactive poly-substituted carbazole alkaloid carbazomadurin A
  作者：Yuhzo Hieda、Tominari Choshi、Sayuri Kishida、Haruto Fujioka、Satoshi Hibino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.013

  日期：2010.7

  A new total synthesis of the neuronal cell-protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A is described. The key step was an allene-mediated electrocyclic reaction involving an indole [b]-bond for the construction of a highly substituted carbazole ring. The E-alkenyl side chain at the C1 position of carbazole was introduced between O-triflate and alkenyl pinacol borate using the Suzuki–Miyaura reaction

  描述了神经细胞保护咔唑生物碱咔唑马杜林A的新的全合成。关键步骤是用于构建高度取代的咔唑环的涉及吲哚[ b ]键的异戊二烯介导的电环反应。使用Suzuki–Miyaura反应，将咔唑C1位置的E-烯基侧链引入O-三氟甲磺酸盐和烯基频哪醇硼酸酯之间。用TBAF裂解SEM组，并还原甲酰基以提供carBAzomadurin A.
• First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Jan Knöll

  DOI：10.1039/b301979a

  日期：2003.4.30

  The highly oxygenated neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A was synthesized in nine steps and 11% overall yield from isovanillic acid.

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。