methyl (R)-3-(benzyl((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate | 111524-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-3-(benzyl((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-(benzyl((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate；methyl (4S,5S)--4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate；methyl (4S,5S)-[N-(tert-butyldimethylsiloxy)benzylamino]-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
• CAS: 111524-17-5；111524-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₅Si
• 分子量: 437.652
• InChiKey: GOBIUZUMZOSRRB-PRZWFREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-p-toluolsulfonsaeure<(5-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl>ester 在 palladium on activated charcoal 、 zinc(II) iodide sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 methyl (R)-3-(benzyl((tert-butyldimethylsilyl)oxy)amino)-3-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.

  摘要：

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1446