{(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-2-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester | 123108-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-2-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 123108-03-2
• 化学式: C₄₅H₅₃N₄O₇PS₂Si
• 分子量: 885.13
• InChiKey: QODRTPOODLOPFZ-PVWQJIKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-2-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-(1-methyl-2-propynyl)-2-azetidinone 在 palladium on barium sulfate 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 {(2R,3S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-[(R)-2-hydroxy-1-methyl-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(heteroarylthiomethyl)-1.BETA.-methylcarbapenem via propargylation of 4-acetoxy-2-azetidinone with 3-methyl-1-tributylstannylallene.

  摘要：

  合成1β-甲基碳青霉烯的关键中间体，(3S,4R)-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(1S)-1-甲基-2-丙炔基]- 2-氮杂环丁酮 (5β) 是通过 (3R, 4R)-4-乙酰氧基-3-[(1R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-2-氮杂环丁酮 (3) 与 3-甲基- 1-三丁基甲锡联烯 (4) 在路易斯酸存在下成功转化为新型 2-(杂芳基硫甲基)-1β-甲基碳青霉烯 (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2338