(1R)-5c,6t-epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane | 77647-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-5c,6t-epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane
• 英文别名: Dihydrocaryophyllenoxid；(1R)-5c,6t-epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane；(1R)-5c,6t-Epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecan
• CAS: 77647-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: RBQQAPZKUGJMCR-JPHAVLJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-5c,6t-epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 苯硅烷 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到humulene epoxide II
  参考文献：
  名称：

  (−)-雷普酮的可扩展全合成：金属催化氢原子转移 (MHAT) 引发的可见光促进烯烃偶联的意外发现

  摘要：

  基于金属催化的氢原子转移 (MHAT) 引发的自由基环化，实现了 (-)-雷普酮的有效且可扩展的全合成。在关键步骤的优化过程中，我们发现蓝色 LED 显着提高了 Co(TPP) 催化的 MHAT 引发的反应效率。对该催化系统的进一步探索和优化导致了脱氢 MHAT 引发的 Giese 反应的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12525
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 甲醇 、 氯仿 、 镍 作用下， 生成 (1R)-5c,6t-epoxy-2ξ,6c,10,10-tetramethyl-(1r,9t)-bicyclo[7.2.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 56,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NEW REARRANGEMENTS OF THE CARYOPHYLLENE SKELETON: THE DINITROPHENYLHYDRAZONES FROM CARYOPHYLLENE OXIDE
  作者：E. W. Warnhoff

  DOI：10.1139/v64-249

  日期：1964.7.1

  Caryophyllene oxide (I) and dihydrocaryophyllene oxide (II) have been found to give 2,4-dinitrophenylhydrazones. Structures IV, V, and VII are assigned to three of these compounds on the basis of nuclear magnetic resonance data, other spectral and chemical data, and mechanistic considerations. Structure VII is the product of a new cyclization–rearrangement of the caryophyllene system. The dinitrophenylhydrazone

  已发现氧化石竹烯 (I) 和氧化二氢石竹烯 (II) 可生成 2,4-二硝基苯腙。根据核磁共振数据、其他光谱和化学数据以及机械方面的考虑，结构 IV、V 和 VII 被指定为这些化合物中的三种。结构VII是石竹烯系统新的环化-重排的产物。先前从异石竹烯氧化物-a (III) 中获得的二硝基苯腙可能与 VII 相同。描述了三种其他新的石竹烯衍生物，其中一种 (VI) 是 I 向 VII 转化的中间体。
• Sorm et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1950, vol. 15, p. 186,193
  作者：Sorm et al.

  DOI：——

  日期：——