1-(3-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole | 14210-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)tetrazole
• CAS: 14210-80-1
• 化学式: C₇H₅FN₄
• 分子量: 164.142
• InChiKey: JVGBYSLFYOCKOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺的合成中控制Pd催化的N-芳基化和Dimroth重排

  摘要：

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00282
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(3-fluoro-phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺的合成中控制Pd催化的N-芳基化和Dimroth重排

  摘要：

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00282

文献信息

• Novel Tetrazole Derivatives as Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate
  申请人：Gagliardi Stefania

  公开号：US20070299110A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The present invention relates to new tetrazole compounds of formula I wherein B, P, Q, W, R 1 and R 2 are defined in the description: invention compounds are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.

  本发明涉及一种新的四唑化合物（式I），其中B、P、Q、W、R1和R2在说明中定义：发明化合物可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR5受体调节的疾病。
• NOVEL TETRAZOLE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Addex Pharma SA

  公开号：EP1809620A1

  公开（公告）日：2007-07-25
• [EN] NOVEL TETRAZOLE DERIVATIVES AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE TETRAZOLE UTILISES COMME MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS DE GLUTAMATE METABOTROPIQUES
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006048771A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] The present invention relates to new tetrazole compounds of formula I wherein B, P, Q, W, Rl and R2 are defined in the description: invention compounds are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR5 receptors.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés tétrazole représentés par la formule (I), dans laquelle B, P, Q, W, Rl et R2 sont tels que définis dans les descriptions. Les composés de cette invention conviennent pour le traitement ou la prévention des troubles du système nerveux central ainsi que pour d'autres troubles modulés par les récepteurs mGluR5.