(2R,3R,4S,5R)-2-{4-[(E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-allylsulfanyl]-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 86687-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑并[3，4-d]嘧啶糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-{4-[(E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-allylsulfanyl]-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• CAS: 86687-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₄O₄S
• 分子量: 469.348
• InChiKey: CBALIAQIPJOFPG-MFLIFQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  113.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-{4-[(E)-3-(3,4-Dichloro-phenyl)-allylsulfanyl]-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl}-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶核糖核苷作为抗球虫药。3.4-[（（芳基烯基）硫代]吡唑并[3，4-d]嘧啶的一些核苷的合成和活性。

  摘要：

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比

  DOI：

  10.1021/jm00364a024