3-甲氧基-2-苯基喹啉 | 41957-65-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-3-methoxyquinoline
• CAS: 41957-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YWWRUNSROBYBES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  有机酸催化的芳基酰基过氧化物对杂环的 Minisci 型芳基化

  摘要：

  已经报道了一种用芳基酰基过氧化物对杂环进行 Minisci 型芳基化的无金属方法。这种策略可以在没有金属催化剂的情况下从市售的起始材料快速简单地合成一系列 Minisci 型加合物。提出了用于这种转变的自由基途径机制。

  DOI：

  10.1039/d2ob01187e

文献信息

• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。
• A highly effective one-pot synthesis of quinolines from o-nitroarylcarbaldehydes
  作者：An-Hu Li、Eilaf Ahmed、Xin Chen、Matthew Cox、Andrew P. Crew、Han-Qing Dong、Meizhong Jin、Lifu Ma、Bijoy Panicker、Kam W. Siu、Arno G. Steinig、Kathryn M. Stolz、Paula A. R. Tavares、Brian Volk、Qinghua Weng、Doug Werner、Mark J. Mulvihill

  DOI：10.1039/b613775j

  日期：——

  A highly effective one-pot Friedländer quinoline synthesis using inexpensive reagents has been developed. o-Nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of catalytic HCl (aq.) and subsequently condensed in situ with aldehydes or ketones to form mono- or di-substituted quinolines in high yields (66–100%).

  已开发出一种高效的一锅法Friedländer喹啉合成方法，使用廉价的试剂。在催化量的HCl（水溶液）存在下，用铁将邻硝基苯甲醛还原为邻氨基苯甲醛，随后与醛或酮进行原位缩合，以高产率（66-100%）形成单取代或双取代的喹啉。
• One-Pot Friedländer Quinoline Synthesis: Scope and Limitations
  作者：An-Hu Li、David Beard、Heather Coate、Ayako Honda、Mridula Kadalbajoo、Andrew Kleinberg、Radoslaw Laufer、Kristen Mulvihill、Anthony Nigro、Pawan Rastogi、Dan Sherman、Kam Siu、Arno Steinig、Ti Wang、Doug Werner、Andrew Crew、Mark Mulvihill

  DOI：10.1055/s-0029-1218701

  日期：2010.5

  effective one-pot Friedländer quinoline synthesis from o-nitroarylcarbaldehydes and ketones or aldehydes was developed and the scope and limitations of the method were examined. The o-nitroarylcarbaldehydes were reduced to o-aminoarylcarbaldehydes with iron in the presence of a catalytic amount of aqueous hydrochloric acid; the amino compounds were then condensed in situ with ketones or aldehydes to form

  开发了一种由邻硝基芳基甲醛和酮或醛合成的高效一锅弗里德兰德喹啉，并研究了该方法的范围和局限性。在催化量的盐酸水溶液存在下，用铁将邻硝基芳基甲醛醛还原为邻氨基芳基甲醛醛。然后将氨基化合物与酮或醛原位缩合，分别形成单取代或双取代的喹啉，收率优良至优异（58-100％）。 喹啉-缩合-杂环-醛-酮
• Quinoline derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0124208B1

  公开（公告）日：1988-04-20
• QUINOLINYL MODULATORS OF ROR(GAMMA)T
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3057422A1

  公开（公告）日：2016-08-24