methyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-gluconate | 216451-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-gluconate
• CAS: 216451-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈S
• 分子量: 346.358
• InChiKey: NZDZXBFQWUEOBX-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-gluconate 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 isopropyl 2,5-anhydro-6-azido-6-deoxy-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oligomers of tetrahydrofuran amino acids: furanose carbopeptoids

  摘要：

  D-甘露醇-β-内酯 6 的三氟甲磺酸酯衍生物的酸催化环重排是合成 C-糖基糖氨基酸衍生物 3 和 4 的关键步骤，它们是具有特定构象偏好的碳水化合物氨基酸结构单元的例子，适合用于并入组合酰胺文库；通过溶液相偶联程序进行同源寡聚，得到呋喃糖碳肽 1，其采用新颖的溶液态二级结构。

  DOI：

  10.1039/a805364b
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-6-O-p-tolylsulfonyl-D-gluconate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a