Methyl (3R)-1,3;19β,28-diepoxy-1-oxo-1,2-seco-18α-olean-2-oate | 308328-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl (3R)-1,3;19β,28-diepoxy-1-oxo-1,2-seco-18α-olean-2-oate
• CAS: 308328-63-4
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: CRCZLERDBWUDOH-DUWSDLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Methyl (3R)-1,3;19β,28-diepoxy-1-oxo-1,2-seco-18α-olean-2-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到Dimethyl (3R)-19β,28-epoxy-3-hydroxy-1,2-seco-18α-olean-1,2-dioate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Analysis of 1,2-Seco Derivatives of 19β,28-Epoxy-18α-oleanane

  摘要：

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（1）在乙酸中与六价铬氧化物氧化，生成1β,3β;19β,28-双环氧-3-羟基-1,2-去甲齐墩果烷-2,1α-内酯（2）。其结构由光谱数据和分子模拟确定。内酯2被转化为其乙酸酯3，甲酯19β,28-环氧-1,3-二酮-1,2-去甲齐墩果烷-2-酸酯（4）以及在C（3）处的立体异构体甲酯1,3;19β,28-双环氧-1-酮-1,2-去甲齐墩果烷-2-酸酯（6和7）和二甲酯19β,28-环氧-3-羟基-1,2-去甲齐墩果烷-1,2-二酸酯（8和9）。内酯2缓慢地与重氮甲烷反应，这表明它与少量游离酸处于平衡状态。化合物2的碱性水解产生化合物8和9；反应涉及Cannizzaro反应类型的氢移转。在化合物8和9中发现高的旋转障碍。NMR方法和分子模拟的组合揭示了两种化合物中最受空间位阻的键是C（1）-C（10）单键。

  DOI：

  10.1135/cccc20001339
• 作为产物：
  描述：

  1β,3β;19β,28-Diepoxy-3-hydroxy-1,2-seco-18α-oleanano-2,1α-lactone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl (3R)-1,3;19β,28-diepoxy-1-oxo-1,2-seco-18α-olean-2-oate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Conformational Analysis of 1,2-Seco Derivatives of 19β,28-Epoxy-18α-oleanane

  摘要：

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（1）在乙酸中与六价铬氧化物氧化，生成1β,3β;19β,28-双环氧-3-羟基-1,2-去甲齐墩果烷-2,1α-内酯（2）。其结构由光谱数据和分子模拟确定。内酯2被转化为其乙酸酯3，甲酯19β,28-环氧-1,3-二酮-1,2-去甲齐墩果烷-2-酸酯（4）以及在C（3）处的立体异构体甲酯1,3;19β,28-双环氧-1-酮-1,2-去甲齐墩果烷-2-酸酯（6和7）和二甲酯19β,28-环氧-3-羟基-1,2-去甲齐墩果烷-1,2-二酸酯（8和9）。内酯2缓慢地与重氮甲烷反应，这表明它与少量游离酸处于平衡状态。化合物2的碱性水解产生化合物8和9；反应涉及Cannizzaro反应类型的氢移转。在化合物8和9中发现高的旋转障碍。NMR方法和分子模拟的组合揭示了两种化合物中最受空间位阻的键是C（1）-C（10）单键。

  DOI：

  10.1135/cccc20001339