(Z)-3-Phenyl-3-propylamino-acrylic acid ethyl ester | 42367-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Phenyl-3-propylamino-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-phenyl-3-(propylamino)prop-2-enoate
• CAS: 42367-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: OMSHEACFHMVJCO-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Phenyl-3-propylamino-acrylic acid ethyl ester 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到3,4-diethoxycarbonyl-2,5-diphenyl-1-propylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  HYPERVALENT IODINE IN SYNTHESIS. 62: A TANDEM DIMERIZATION-CYCLOCONDENSATION OF ENAMINE-ESTERS WITH [BIS(TRIFLUOROACETOXY)-IODO]BENZENE: A METHOD OF SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED PYRROLES

  摘要：

  A tandem dimerization-cyclocondensation of enamine-esters with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene( BTI) provides an effective method for synthesis of highly substituted pyrroles.

  DOI：

  10.1081/scc-100103979
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 生成 (Z)-3-Phenyl-3-propylamino-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  VISWANATHAN N.; RAVINDRANATH K. R.; TALWALKAR P. K., INDIAN J. CHEM., 1979, B17, NO 5, 478-482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Lewis Base Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of N-Alkyl β-Enamino Esters with Trichlorosilane and Water
  作者：Xinjun Wu、Yang Li、Chao Wang、Li Zhou、Xiaoxia Lu、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.201003105

  日期：2011.3.1

  of a chiral Lewis base catalyst 2, the supposedly moisture‐unfriendly reduction system with trichlorosilane was found to be highly efficient and enantioselective when using water as an additive. For the first time, this method enables the reduction of a broad range of N‐alkyl β‐enamino esters 1 to give N‐alkyl β‐amino esters 3 in good to high yields and with excellent enantioselectivities (see scheme)

  首先，测试水！在手性路易斯碱催化剂2的存在下，发现当使用水作为添加剂时，据说具有三氯硅烷的水分不友好的还原体系是高效且对映选择性的。对于第一次，这种方法使得大范围的还原Ñ烷基β-烯酯1，得到ñ -烷基β-氨基酯3以良好至高产率和具有优异的对映选择性（参见方案）。
• Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal
  作者：Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、Ti Zhang、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0030-1258498

  日期：2010.9

  Michael-type addition of enamino esters to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-d-glucal under solvent-free conditions formed C-glycosides in excellent yields with high stereoselectivity. Reduction of the nitro group afforded the corresponding bicyclic 2-amino C-glycosides.

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。
• Rearrangements sigmatropiques[1,5]et dimerisation d'α-iminocetenes engendres par thermolyse d'enaminoesters
  作者：A. Maujean、G. Marcy、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85543-x

  日期：1980.1