2-[(1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-5-methoxy-8,11-dimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.0(1,11).0(3,7)]tetradecan-12-yl]propan-2-ol | 1354687-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-5-methoxy-8,11-dimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.0(1,11).0(3,7)]tetradecan-12-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-12-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methoxy-8,11-dimethyltetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecan-9-one
• CAS: 1354687-28-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: HAHUFZVVKPSJQW-RTJTWZDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-5-methoxy-8,11-dimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.01,11.03,7]tetradecane-12-carboxylate 、 甲基氯化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-[(1S,3S,5R,7R,8S,11S,12S)-5-methoxy-8,11-dimethyl-9-oxotetracyclo[6.6.0.0(1,11).0(3,7)]tetradecan-12-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四喹烷二萜类 Crinipellins 的对映特异性方法：Norcrinipellins 的合成

  摘要：

  描述了一种合成四喹烷二萜 crinipellins 的对映特异性方法。樟脑醛中的环戊烷环被鉴定为 B 环。用于构建 A 和 C 环的两种铑卡宾 CH 插入反应和用于 crinipellins 的 D 环的分子内迈克尔加成反应被用作对映体特异性合成去甲crinipellins 的关键策略。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289533