1-(4-ethoxycarbonyl-5-ethylpropiolate-[1,2,3]triazol-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranose | 1402406-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-ethoxycarbonyl-5-ethylpropiolate-[1,2,3]triazol-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1-deoxy-1-(5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranose；ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-ynyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1402406-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 451.433
• InChiKey: WEDKNLGOBGPKLJ-BNEJOLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-D-Ribofuranosylazid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 copper(l) cyanide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-ethoxycarbonyl-5-ethylpropiolate-[1,2,3]triazol-1-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-acetyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  ACADESINE DERIVATIVES, PRODUCTS AND COMPOSITIONS INCLUDING SAME, THERAPUETIC USES THEREOF, AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME

  摘要：

  本文描述了作为药物的Acadesine衍生物，以及用于治疗癌症，特别是慢性髓细胞白血病的衍生物。此外，还描述了包含衍生物和至少一种第二活性成分的产品，作为联合产品进行同时、分离或顺序给药，用于治疗癌症，以及含有衍生物和药用可接受载体的制药组合物。最后，描述了抑制体外细胞增殖的方法，包括将体外细胞与衍生物接触，以及合成所述衍生物的方法。

  公开号：

  US20140179626A1

文献信息

• In Vitro and in Vivo Evaluation of Fully Substituted (5-(3-Ethoxy-3-oxopropynyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1,2,3-triazolyl-glycosides as Original Nucleoside Analogues to Circumvent Resistance in Myeloid Malignancies
  作者：Hella Amdouni、Guillaume Robert、Mohsine Driowya、Nathan Furstoss、Camille Métier、Alix Dubois、Maeva Dufies、Marwa Zerhouni、François Orange、Sandra Lacas-Gervais、Khalid Bougrin、Anthony R. Martin、Patrick Auberger、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01803

  日期：2017.2.23

  yy A series of nucleoside analogues bearing a 1,4,5-trisubstituted-1,2,3-triazole aglycone was synthesized using a straightforward click/electrophilic addition or click/oxidative coupling tandem procedures. SAR analysis, using cell culture assays, led to the discovery of a series of compounds belonging to the 5-alkynyl-1,2,3-triazole family that exhibits potent antileukemic effects on several hematologic malignancies including chronic myeloid leukemia (CML) and myelodysplastic syndromes (MDS) either sensitive or resistant to their respective therapy. Compound 4a also proved efficient in-vivo on mice xenografted with SKM1-R MDS cell line. Additionally, some insights in its mode of action revealed that this compound induced cell death by caspase and autophagy induction.
• US9173892B2
  申请人：——

  公开号：US9173892B2

  公开（公告）日：2015-11-03