3-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基肉桂醛 | 74683-19-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基肉桂醛
• 英文名称: trans-3-methoxy-4,5-methylenedioxycinnamaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4,5-methylenedioxycinnamaldehyde；(E)-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enal
• CAS: 74683-19-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: IQMBSQBMNIILBR-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  136-137°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基肉桂醛 、 甲基丙二酸氢 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DALLACKER F.; SCHUBERT J., CHEM. BER. , 1975, 108, NO 1, 95-108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxy-4,5-methylenedioxycinnamate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Rajasekhar, Dodda; Subbaraju, Gottumukkala V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 7, p. 837 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye, from phenylpropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020133045A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye from Phenylpropane derivatives having R 2 -R 3 -R 4 -R 5 -R 6 substitution, wherein R 2 to R 6 equal or different, being hydrogen or hydroxy or acyl or halogen or alkyl or heterocyclic or aryl or dioxymethylene or alkoxy groups, etc., by oxidizing the said phenylpropane derivatives using a oxidising agent such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or p-chloranil or pyridinium chlorochromate (PCC) or tBuOOH or or CrO 3 with a catalytic amount of inorganic/organic acid or alumina, celite, and silica gel as a solid support for microwave irradiation and thus substituted trans-cinnamaldehydes, a natural yellow dye, are obtained in high yield ranging from 68-82%.

  本发明涉及制备取代的反式肉桂醛，一种从苯丙烷衍生物中具有R2-R3-R4-R5-R6取代的天然黄色染料，其中R2到R6相等或不同，是氢、羟基、酰基、卤素、烷基、杂环、芳基、二氧甲基或烷氧基等基团，通过使用氧化剂如2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）或对氯苯醌或氯铬酸吡啶盐（PCC）或tBuOOH或CrO3以及无机/有机酸或氧化铝、硅藻土和硅胶等固体支撑体进行微波辐射，从而高产率地获得取代的反式肉桂醛，一种天然黄色染料，产率范围为68-82%。
• HATTORI, MASAO;YANG, XIU-WEI;SHU, YUE-ZHONG;KAKIUCHI, NOBUKO;TEZUKA, YASU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 648-653
  作者：HATTORI, MASAO、YANG, XIU-WEI、SHU, YUE-ZHONG、KAKIUCHI, NOBUKO、TEZUKA, YASU+

  DOI：——

  日期：——
• Establishment of an MR1 Presentation Reporter Screening System and Identification of Phenylpropanoid Derivatives as MR1 Ligands
  作者：Takuro Matsuoka、Akira Hattori、Shinya Oishi、Mitsugu Araki、Biao Ma、Toshiki Fujii、Norihito Arichi、Yasushi Okuno、Hideaki Kakeya、Sho Yamasaki、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01122

  日期：2023.9.14
• US6566557B2
  申请人：——

  公开号：US6566557B2

  公开（公告）日：2003-05-20
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED TRANS-CINNAMALDEHYDE, A NATURAL YELLOW DYE, FROM PHENYLPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRANS-CINNAMALDEHYDE SUBSTITUE, UN COLORANT JAUNE NATUREL, A PARTIR DE DERIVES DU PHENYLPROPANE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2002072709A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention relates to the preparation of substituted trans-cinnamaldehyde, a natural yellow dye from Phenylpropane derivatives having R2-R3-R4-R5-R6 substitution, wherein R2 to R6 equal or different, being hydrogen or hydroxy or acyl or halogen or alkyl or heterocyclic or aryl or dioxymethylene or alkoxy groups, etc., by oxidizing the said phenylpropane derivatives using a oxidising agent such as 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) or p-chloranil or pyridinium chlorochromate (PCC) or tBuOOH or CrO3 with a catalytic amount of inorganic/organic acid or alumina, celite, and silica gel as a solid support for microwave irradiation and thus substituted trans-cinnamaldehydes, a natural yellow dye, are obtained in high yield ranging from 68- 82 %.