(3aR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 1450975-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-5-methylidene-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 1450975-34-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: MCUXNLMGEIFGQE-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 CeCl₃*7H₂O 、 氢气 、 diethylzinc 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 14.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO [2.4]HEPTANES FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS
  [FR] SPIRO[2,4]HEPTANES DESTINÉS AU TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR FLAVIVIRUS

  摘要：

  公开号：

  WO2013123138A3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-3aH-cyclopenta[d][l,3]dioxol-4-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(3aR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-methylenetetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-2'-C-甲基螺环戊基碳环尿苷类似物的合成作为HCV NS5B聚合酶的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要 1-((4 R,5S,6R,7R)-5,6-二羟基-7-(羟甲基)螺[2.4]庚烷-4-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的合成(12)及其氨基磷酸酯前药18有报道。目标化合物12的合成从三醇1开始。通过在4的6位引入取代基亚甲基，然后进行Simmons-Smith环丙烷化和胺化，合成了关键中间体10。中间体胺10用于合成核苷12。此外，核苷12衍生为2'-α-羟基-2'-β-甲基（23）和2'-α-氟-2'-β-甲基(27) 类似物。对螺环丙基碳环尿苷类似物 12、18、23 和 27 的所有合成衍生物进行了抗 HCV 活性评估，但本文报道的所有化合物均未显示任何抗 HCV 活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1697448

文献信息

• 肿瘤免疫类化合物及其应用
  申请人：上海济煜医药科技有限公司

  公开号：CN111349132B

  公开（公告）日：2021-06-04

  肿瘤免疫类化合物及其应用。本发明公开了式(Ⅰ)所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。。
• A General Biomimetic Hetero-Diels–Alder Approach to the Core Skeletons of Xenovulene A and the Sterhirsutins A and B
  作者：Pei-Jun Li、Gerald Dräger、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04003

  日期：2019.2.15

  A biomimetic, regio- and stereoselective approach to the 5,6,11-tricyclic core skeleton of xenovulene A, as well as sterhirsutins A and B, is described. The key steps are a biomimetic inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder cycloaddition of α-humulene and a ribose-derived vinyl ketone, followed by acid-catalyzed rearrangement of the 1,3-dioxolane that neighbors the resultant cyclic enol ether.

  描述了对异戊烯烯A的5,6,11-三环核心骨架，以及甾体素A和B的仿生，区域和立体选择性方法。关键步骤是仿生反电子需求的α-hu草烯和核糖衍生的乙烯基酮的异Diels-Alder环加成电子，然后进行酸催化的1,3-二氧戊环重排，使其与生成的环状烯醇醚相邻。