Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 55287-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 55287-50-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₇
• 分子量: 505.568
• InChiKey: GBFOXRHRZYTNAA-ROJUMVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 咪唑 、 benzyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以to give Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (34) (11.7 g, 62%)的产率得到Benzyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides

  摘要：

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，其中包括α-D-Gal（1→3）-D-Gal。特别地，本发明提供了新型试剂、中间体和过程，用于溶液或固相合成α-D-半乳糖苷（1→3）-D-半乳糖和其衍生物。在其中一个优选实施例中，本发明提供了一种通式（II）的保护单糖基块，其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰、季戊酰、4-氯苯甲酰、乙酰、氯乙酰、丙酰乙酰、4-甲基苯甲酰、苄基、3,4-亚甲二氧基苯甲基、4-甲氧基苯甲基、4-氯苯甲基、4-乙酰氨基苯甲基或4-叠氮苯甲基；R2是H、Fmoc、苯甲酰、季戊酰、4-氯苯甲酰、乙酰、氯乙酰、丙酰乙酰、4-甲基苯甲酰、苄基、3,4-亚甲二氧基苯甲基、4-甲氧基苯甲基、4-氯苯甲基、4-乙酰氨基苯甲基或4-叠氮苯甲基。

  公开号：

  US20040058888A1

文献信息

• METHODS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-D-GAL (1- 3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES
  申请人：Alchemia Pty Ltd

  公开号：EP1257558A1

  公开（公告）日：2002-11-20
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF alpha -D-GAL (1}3) GAL-CONTAINING OLIGOSACCHARIDES<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE D'OLIGOSACCHARIDES CONTENANT alpha -D-GAL (1}3) GAL
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2001051499A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising α-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of α-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R3 is methoxy or methyl; R1 is H, benzoyl, pivaloyl, , 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl.
• Methods for synthesis of alpha-d-gal (1~>3) gal-containing oligosaccharides
  申请人：——

  公开号：US20040058888A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  This invention relates to reagents and methods for synthesis of biologically active di- and tri-saccharides comprising &agr;-D-Gal(1→3)-D-Gal. In particular the invention provides novel reagents, intermediates and processes for the solution or solid phase synthesis of &agr;-D-galactopyranosyl-(1→3)-D-galactose, and derivatives thereof. In one preferred embodiments the invention provides a protected monosaccharide building block of general formula (II): in which R 3 is methoxy or methyl; R 1 is H, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4-chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl; and R 2 is H, Fmoc, benzoyl, pivaloyl, 4-chlorobenzoyl, acetyl, chloroacetyl, levulinoyl, 4-methylbenzoyl, benzyl, 3,4-methylenedioxybenzyl, 4-methoxybenzyl, 4 -chlorobenzyl, 4-acetamidobenzyl, or 4-azidobenzyl. 1

  本发明涉及用于合成具有生物活性的二糖和三糖的试剂和方法，这些糖包括α-D-Gal(1→3)-D-Gal。特别地，本发明提供了用于溶液或固相合成α-D-半乳糖基-(1→3)-D-半乳糖及其衍生物的新试剂、中间体和工艺。在一个优选的实施例中，本发明提供了一种保护的单糖构建块，其通式为(II)：其中R3是甲氧基或甲基；R1是H、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基；R2是H、芴甲氧羰基(Fmoc)、苯甲酰基、特戊酰基、4-氯苯甲酰基、乙酰基、氯乙酰基、乙酰乙酰基、4-甲基苯甲酰基、苄基、3,4-亚甲二氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-氯苄基、4-乙酰氨基苄基或4-叠氮苄基。