bis(3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)ether | 850165-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)ether
• CAS: 850165-02-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₉
• 分子量: 442.507
• InChiKey: PKYBIWRUSHVRMZ-XYEKPRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)ether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,5R,7R,8R,9S,16S,17R,18R)-(7,8:17,18-diisopropylidenedioxy)-3,6,10,15,19-pentaoxatricyclo[14.3.0.0^5,9]nonadec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 bis(3-O-allyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-yl)ether
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024