Methanesulfonic acid (E)-3-[(4S,5R)-5-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl ester | 475291-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-[(4S,5R)-5-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl ester
• CAS: 475291-43-1
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₁₀S
• 分子量: 585.716
• InChiKey: DSWMJOXZBZZKJL-QVXGOSQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-[(4S,5R)-5-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以72.2 mg的产率得到tert-butyl N-[(E,2S,3R,4R,5S)-2-benzyloxymethyl-8-bromo-1,3:4,5-bis(isopropylidenedioxy)oct-6-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927
• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 盐酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 215.16h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-[(4S,5R)-5-((4R,5S)-5-benzyloxymethyl-5-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Overman 重排作为关键反应从己醛糖中全合成 (+)-Myriocin 和 (-)-Sphingofungin E

  摘要：

  描述了从天然存在的 α-取代的 α-氨基酸、(+)-myriocin (1) 和 (-)-sphingofungin E (2) 的己醛糖开始的全合成。衍生自 D-甘露糖的烯丙基三氯乙酰亚胺酸酯 6E 的 Overman 重排有效地产生了四取代的碳和氮，随后的 Wittig 烯化以立体选择性提供了高度官能化的 myriocin 部分 3。烯丙基溴 3 与 C12 疏水部分 4 的砜介导偶联反应成功构建了具有 E-烯烃 28 的碳骨架。去除砜和保护基团完成了 (+)-myriocin (1) 的手性和立体选择性全合成。从 D-葡萄糖开始的类似转化也完成了 (-)-鞘氨醇 E (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1927