ethyl (E)-3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 955130-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
• CAS: 955130-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: DLZDTCJTGIHKMM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-ethyl 2-((R)-1,3-dihydro-5,6,7-trimethoxy-1-oxoisobenzofuran-3-yl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) induced oxidative olefination of benzylamines using Wittig reagents
  作者：Vijayalakshmi Ramavath、Bapurao D. Rupanawar、Satish G. More、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d1nj01170g

  日期：——

  and secondary benzylamines using 2C-Wittig reagents, which provides easy access to α,β-unsaturated esters. Mild reaction conditions, good to excellent yields with high (E) selectivity, and a broad substrate scope are the key features of this reaction. We have successfully carried out the gram-scale synthesis of α,β-unsaturated esters.

  我们使用2C-Wittig试剂开发了高价碘（III）诱导的伯苄胺和仲苄胺的氧化烯化反应，该反应可轻松获得α，β-不饱和酯。温和的反应条件，具有高（E）选择性的良好至优异的产率以及广泛的底物范围是该反应的关键特征。我们已经成功地进行了克级的α，β-不饱和酯的合成。