(1R,4R,5S)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>-heptan-2-one | 113566-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4R,5S)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>-heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5S)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• CAS: 113566-16-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JOQXMTSIFQKSIS-ATRFCDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>-heptan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl (1R,2S)-2-acetyl-1-methylcyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2-methyl-2-propenyloxy)butanoic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,4R,5S)-1,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.2.0>-heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大青松酚对映体信息素的两个对映异构体的新合成

  摘要：

  以（）-3-羟基丁酸乙酯为单一手性来源，合成了Boheman信息素组分Grandisol（2-异丙烯基-1-甲基环丁烷-乙醇）的纯对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86806-x

文献信息

• MORI, KENJI;MIYAKE, MASAHIRO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2229-2239
  作者：MORI, KENJI、MIYAKE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——