2-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(phenyl)ethanone | 27611-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2-hydroxy-1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• CAS: 27611-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: JVCSFOLDHWCDEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(phenyl)ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以66 %的产率得到2-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-4-(thiophen-3-yl)but-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  金催化“从后到前”合成 4-甲硅烷氧基吲哚

  摘要：

  通过涉及羟烷基化-炔基化-O-甲硅烷基化的三步顺序，可以从简单的吡咯轻松制备一系列吡咯-yn-二醇衍生物。它们与 IPrAuNTf 2的反应引发对活化炔烃的 C2-吡咯攻击，并随后对中间体螺环中的烷氧基进行高选择性 1,2-迁移。这种方法能够以高产率有效合成多种区域选择性功能化的 4-羟基吲哚，这些吲哚代表了重要但具有挑战性的吲哚支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01581
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of arylglyoxals with pyrrole or indole in aqueous media: facile synthesis of heteroaryl α‐acyloins

  摘要：

  吡咯或吲哚在无任何催化剂的水介质中与芳基乙二醛单水合物反应，以高产率生成吡咯-2-基或吲哚-3-基α-酰基醇衍生物，作为唯一产物。反应过程清洁，产物通过简单过滤即可分离。当反应在乙腈中作为溶剂进行时，会得到不同的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0362-x

文献信息

• HFIP-Promoted Selective Hydroxyalkylation of Aniline Derivatives with Arylglyoxal Hydrates
  作者：Jianguo Yang、Saimei Liu、Jing Gui、Daokai Xiong、Jinshan Li、Zhiming Wang、Jun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03155

  日期：2022.5.6

  A HFIP-promoted highly selective hydroxyalkylation of aniline derivatives with arylglyoxal hydrates has been realized. The reaction produces various N,N-dialkylanilines and their derivatives with α-hydroxy carbonyl units in good to excellent yields under mild conditions. Furthermore, the synthetic potential of this method has been demonstrated by the facile synthesis of several structurally interesting

  已经实现了 HFIP 促进的苯胺衍生物与芳基乙二醛水合物的高选择性羟烷基化。该反应在温和条件下以良好至优异的产率产生各种N，N-二烷基苯胺及其具有 α-羟基羰基单元的衍生物。此外，该方法的合成潜力已通过简单合成几种结构有趣的分子（如苯偶酰、1,2,4-三嗪、喹喔啉、乙内酰脲和 2-硫代乙内酰脲与芳香胺单元）得到证实。