tert-butyl (S)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1262660-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1262660-93-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 280.367
• InChiKey: DIBQKILFMSVMFH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (S,S)-N,N'-bis-(Boc)-3-(2-pyrrolyl)alaninyl-proline N'-methylamide
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-(2-oxohex-5-enyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸铵 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-4-((1H-pyrrol-2-yl)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于肽化学的保护性2-​​吡咯基丙氨酸的合成及其对脯氨酰胺异构体平衡的影响

  摘要：

  合成了受保护的对映纯2-吡咯基丙氨酸，作为具有π-供体能力的富电子芳基丙氨酸（组氨酸）类似物用于肽科学。（2小号） - ñ - （BOC） - ñ ' - （苯磺酰基） - ，（2小号） - ñ，Ñ ' -双（苯基磺酰基） - ，和（2小号） - ñ，Ñ ' -双- （ BOC）-3-（2-吡咯基）丙氨酸（10，3，和14，分别地）在13-17％的总产率和从恶唑烷β甲酯六至七个步骤作了4。均烯酮5通过将铜的乙烯基溴化镁在铜上催化级联加成到酯4上，并通过烯烃氧化和Paal-Knorr缩合将其转化为吡咯基氨基醇7来制备氯乙烯。保护基改组和伯醇的氧化使得能够合成吡咯基丙氨酸。证明了bis-Boc类似物14在肽化学中是有用的，并且被用于制备N-乙酰基-吡咯烷基丙氨酰基-脯氨酸N ''-甲酰胺25。吡咯部分的影响的的脯氨酰酰胺的异构体平衡上的研究25使用1在氯仿，DMSO和水中的1 H NMR光谱表

  DOI：

  10.1021/jo3005809

文献信息

• Synthesis and peptide coupling of protected 2-pyrrolylalanine
  作者：Aurélie A. Dörr、William D. Lubell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.089

  日期：2011.4

  2-Pyrrolylalanine has been synthesized in two protected forms and applied in the solution-phase synthesis of a dipeptide. (2S)-N-(Boc)-N'-(phenylsulfonyl)- and (2S)-N,N'-bis-(phenylsulfonyl)-3-(2-pyrrolyl)alanines (7 and 9) were obtained, respectively, in 14% and 13% overall yields and six and seven steps from oxazolidine beta-methyl ester 1, which was derived from L-aspartic acid. Homoallylic ketone 2 was obtained from a copper-catalyzed cascade addition of vinylmagnesium bromide to 1 and converted into pyrrolylalanines 7 and 9 by a sequence featuring subsequent olefin oxidation and Paal-Knorr condensation. Protected pyrrolylalanine 9 was then introduced into a dipeptide. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.