toluyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranose | 1453169-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: toluyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranose
• CAS: 1453169-57-7
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: BBORGDLTHFIVGP-BAHGYDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis and immunological evaluation of suspected allergenic galactooligosaccharides

  摘要：

  报告了使用灵活的模块化方法合成疑似GOS相关过敏原并对其进行免疫学评估。

  DOI：

  10.1039/c9ob00108e
• 作为产物：
  描述：

  toluyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranose 在 三乙基硅烷 、 二氯苯酚溴酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到toluyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种制备 5-氨基-、5-N-乙酰氨基-和 5-N-Glycolylsialosides 的不同方法

  摘要：

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300664