ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-tert-butoxycarbonylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 865446-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-tert-butoxycarbonylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 865446-07-7
• 化学式: C₃₉H₅₇NO₂₂S
• 分子量: 923.941
• InChiKey: KWMAHKZGUBAIHH-PACLCOAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  284.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-tert-butoxycarbonylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparative Route to Per-O-acetylatedN-Acetyl- andN-(tert-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose

  摘要：

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869957
• 作为产物：
  描述：

  O--(2-3)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl {methyl [4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-tert-butoxycarbonylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosyl]onate}-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparative Route to Per-O-acetylatedN-Acetyl- andN-(tert-Butoxycarbonyl)neuraminyl-α-(2→3)-galactosyl Disaccharide Glycosyl Donors by Regioselective Acetolysis of Sialyl-α-(2→3′)-lactose

  摘要：

  通过乙酰分解半乳糖基-δ²-(1→4)-葡萄糖连接，以半乳糖基-δ²-(2→3′)-乳糖为原料，分三步制备了过-O-乙酰化的 N-乙酰神经氨酰-δ-(2→3)-吡喃半乳糖，总体收率良好，然后很容易转化为相应的 1-三氯乙酰亚氨酸二糖或乙基硫代糖苷、这些都是制备复杂的苷元化寡糖的重要合成砌块。硫代糖苷二糖中的 N-乙酰基被 N-叔丁氧羰基取代，中间形成混合 N-Ac-N-Boc 亚胺，然后在 DMF 中用水合肼进行化学选择性去 N-乙酰化。文中举例说明了硫代糖苷二糖在制备间隔臂六糖 SLex 中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869957