3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid | 1373282-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[3-Hydroxy-2-methyl-4-oxopyridine-1(4h)-yl] benzoic acid；3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 1373282-15-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: YLAQNJKJVFDJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)-N’-(naphthalen-1-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, in silico ADME, DFT, molecular dynamics simulation, anti-tyrosinase, and antioxidant activity of some of the 3-hydroxypyridin-4-one hybrids in combination with acylhydrazone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07391102.2023.2252087
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 间氨基苯甲酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-hydroxy-2-methyl-4-oxopyridin-1(4H)-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有苯甲酰肼取代的 3-羟基吡啶-4-酮衍生物的合成，具有抗酪氨酸酶和自由基清除活性。

  摘要：

  酪氨酸酶是黑色素生物合成中的重要酶，对皮肤保护具有重要作用。由于酪氨酸酶在化妆品和健康行业的重要性，设计新型酪氨酸酶抑制剂的研究已经扩大。本研究设计合成了含有不同取代基的苯并酰肼基团的3-二羟基吡啶-4-酮衍生物，并评价了其抗氧化和抗酪氨酸酶活性。所提出的化合物在 25.29 至 64.13 μM 范围内显示出酪氨酸酶抑制作用 (IC50)。在所有化合物中，6i 显示出有效的抗酪氨酸酶活性，IC50 = 25.29 μM。此外，使用 DPPH 自由基清除作用的衍生物的抗氧化活性表明 EC50 值在 0.039 至 0.389 mM 之间。进行分子对接研究以揭示 6i 作为酪氨酸酶活性位点内最有效的抑制剂的位置和相互作用。结果表明，6i 与提议的结合位点良好结合，并与目标蛋白形成稳定的复合物。此外，测试化合物的物理化学特征表明了药物样和生物利用度特性。动力学测定表明 6i 作为竞争性抑制剂。此外，为了估计最佳化合物

  DOI：

  10.1039/d3ra06490e

文献信息

• Computer-aided design of novel antibacterial 3-hydroxypyridine-4-ones: application of QSAR methods based on the MOLMAP approach
  作者：Razieh Sabet、Afshin Fassihi、Bahram Hemmateenejad、Lotfollah Saghaei、Ramin Miri、Maryam Gholami

  DOI：10.1007/s10822-012-9561-2

  日期：2012.3

  3-Hydroxypyridine-4-one derivatives have shown good inhibitory activity against bacterial strains. In this work we report the application of MOLMAP descriptors based on empirical physicochemical properties with genetic algorithm partial least squares (GA-PLS) and counter propagation artificial neural networks (CP-ANN) methods to propose some novel 3-hydroxypyridine-4-one derivatives with improved antibacterial activity against Staphylococcus aureus. A large collection of 302 novel derivatives of this chemical scaffold was selected for this purpose. The activity classes of these compounds were determined using the two quantitative structure activity relationships models. To evaluate the predictability and accuracy of the obtained models, nineteen compounds belonging to all three activity classes were prepared and the activity of them was determined against S. aureus. Comparing the experimental results and the predicted activity classes revealed the accuracy of the obtained models. Seventeen of the nineteen synthesized molecules were correctly predicted by GA-PLS model according to the antimicrobial evaluation method. Molecules 5f and 5h proved to be moderately active and active experimentally, but were predicted as inactive and moderately active compounds, respectively by this model. The CP-ANN based prediction was correct for sixteen out of the nineteen synthesized molecules. 5a, 5h and 5q were moderately active and active based on the antimicrobial assays, but they were introduced as members of inactive, moderately active and inactive classes of compounds, respectively according to CP-ANN model.

  3-羟基吡啶-4-酮衍生物对细菌菌株具有良好的抑制活性。在这项工作中，我们报告了基于经验理化性质的 MOLMAP 描述因子与遗传算法偏最小二乘法（GA-PLS）和反向传播人工神经网络（CP-ANN）方法的应用，提出了一些对金黄色葡萄球菌具有更好抗菌活性的新型 3- 羟基吡啶-4-酮衍生物。为此，我们选择了该化学支架的 302 种新型衍生物。利用两个定量结构活性关系模型确定了这些化合物的活性类别。为了评估所获得模型的可预测性和准确性，制备了属于所有三个活性类别的 19 种化合物，并测定了它们对金黄色葡萄球菌的活性。对比实验结果和预测的活性类别，可以发现所获得模型的准确性。根据抗菌评价方法，GA-PLS 模型正确预测了 19 个合成分子中的 17 个。实验证明，分子 5f 和 5h 具有中度活性和活性，但该模型却将其分别预测为无活性和中度活性化合物。在 19 个合成分子中，基于 CP-ANN 的预测有 16 个是正确的。根据抗菌试验，5a、5h 和 5q 具有中度活性和活性，但根据 CP-ANN 模型，它们分别属于非活性、中度活性和非活性化合物类别。