E-1-(3'-methyl-1'-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one | 108585-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-1-(3'-methyl-1'-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methylcyclopenten-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-one
• CAS: 108585-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: HQIYLVUBBWCQJC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-1-(3'-methyl-1'-cyclopentenyl)-3-trimethylsilyl-2-propen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R*,5S*,6R*)-6-methylbicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅导向的纳扎罗夫环化反应-IV：立体化学控制的进一步研究

  摘要：

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90571-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylcyclopenten-1-yl)-3-trimethylsilylprop-2-en-1-ol 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DENMARK S. E.; HABERMAS K. L.; HITE G. A.; JONES T. K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2821-2829

  摘要：

  DOI：