(3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carboxylic acid | 107327-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carboxylic acid
• CAS: 107327-01-5
• 化学式: C₃₇H₄₇N₇O₁₀
• 分子量: 749.821
• InChiKey: AFBXPSWRVLRKNR-DZUOILHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  257.15
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三氧化硫 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (S)-3-{[(3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-sulfooxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carbonyl]-amino}-N-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethyl)-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CCK26-33的环状及相关线性类似物研究外周胆囊收缩素受体异质性：合成和生物学特性。

  摘要：

  通过替换柔性Gly29残基，研究了CCK26-33 [Asp-Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2]（CCK8）周围受体的可能异质性在CCK8折叠中，通过Boc [Nle28，31] CCK27-33中的D-Lys残基，具有与CCK8同样活性的衍生物。线性肽Boc-Asp-Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2通过Asp26和D-Lys29侧链之间的酰胺键形成环化，得到肽Boc-Asp -Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2。已显示类似物1和2刺激大鼠胰腺淀粉酶的分泌，其效力分别比CCK8低40和80倍。相反，两种肽均作为CCK8诱导的豚鼠回肠收缩的弱拮抗剂（EC50约为10（-5）M）。尽管它们的C末端Asp32残基发生酰胺化，但从1和2中除去苯丙氨酸获得的肽3和4在所

  DOI：

  10.1021/jm00389a002
• 作为产物：
  描述：

  (3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(3S,9S,17S)-9-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,12-tetraaza-cycloheptadecane-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过CCK26-33的环状及相关线性类似物研究外周胆囊收缩素受体异质性：合成和生物学特性。

  摘要：

  通过替换柔性Gly29残基，研究了CCK26-33 [Asp-Tyr（SO3H）-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2]（CCK8）周围受体的可能异质性在CCK8折叠中，通过Boc [Nle28，31] CCK27-33中的D-Lys残基，具有与CCK8同样活性的衍生物。线性肽Boc-Asp-Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2通过Asp26和D-Lys29侧链之间的酰胺键形成环化，得到肽Boc-Asp -Tyr（SO3H）-Nle-D-Lys-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2。已显示类似物1和2刺激大鼠胰腺淀粉酶的分泌，其效力分别比CCK8低40和80倍。相反，两种肽均作为CCK8诱导的豚鼠回肠收缩的弱拮抗剂（EC50约为10（-5）M）。尽管它们的C末端Asp32残基发生酰胺化，但从1和2中除去苯丙氨酸获得的肽3和4在所

  DOI：

  10.1021/jm00389a002