(3S,4R)-3-Brom-4-methoxy-dihydroumbellulon | 23983-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R)-3-Brom-4-methoxy-dihydroumbellulon
• CAS: 23983-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: IDKSBELVQXHZOU-SCVMZPAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 umbellulone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 (3S,4R)-3-Brom-4-methoxy-dihydroumbellulon
  参考文献：
  名称：

  萜烯-VI：双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones的亲电子加成

  摘要：

  （-）-伞形酮（1）与N-溴琥珀酰亚胺在水中和甲醇中，N-氯琥珀酰亚胺在水中以及氯化氢，溴化氢和溴在四氯化碳中的初始反应是CC双键的亲电加成然后亲核试剂攻击C-4，通常会导致两种化合物的混合物，C-4是差向异构体。这些化合物是热不稳定的，无法分离。根据IR和NMR光谱以及混合物的分解产物进行结构和构型分配。氯也会与（-）-伞形酮（1）在四氯化碳中），但不能从其光谱特性中推导出单一产物3,4-二氯-二氢伞形酮的构型。在C-4上带有OH或MeO基或Cl原子的化合物很容易失去水，甲醇或氯化氢的元素，从而形成各自的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one（- ）-伞形酮（1），（-）-α-溴伞形酮（2）或（-）-α-氯伞形酮（12）。当Br原子位于C-4时，在室温下发生深位重排，该重排在加热时最终导致2-环戊烯-1-酮，通过蒸馏各个反应混合物将其分离。随着反应的进行，通过检查各自的氢溴化

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82849-0