Acetic acid (2R,4R,5S,6R)-2-((1S,2R,3R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 143245-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,4R,5S,6R)-2-((1S,2R,3R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 143245-44-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: IXXMQKFWFDQFDZ-OWSKSQFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4R,5S,6R)-2-((1S,2R,3R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯(三氯甲氧基)甲烷 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (3R,4R,5S,6R,8R,9S,10R)-10-acetoxy-8-isopropyl-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(1S,2R)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-4,6-dimethyl-3-oxo-heptyl ester 在 氢氟酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,4R,5S,6R)-2-((1S,2R,3R)-4-benzyloxy-2-hydroxy-1,3-dimethyl-butyl)-2-hydroxy-6-isopropyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成bafilomycin A（1）的研究：构建C（13）-C25）段的片段组装醛醇缩合反应的立体化学方面。

  摘要：

  通过涉及手性醛6a和手性甲基酮7的片段组装醛醇缩合反应的途径，开发了对应于bafilomycin A（1）的C（13）-C（25）段的醛醇8a-c的高度立体选择性合成。在确定6a的关键醇醛偶联和7b的烯醇锂的立体选择性中，作用起关键作用。手性醛片段的C（23）-OH的保护基也会影响烯醇锂醛醇缩醛反应的选择性。相反，6a的醛醇缩合反应和7a，c的氯钛烯醇盐反应对C（15）-羟基保护基的性质的敏感度要低得多。还描述了手性醛与高井氏（γ-甲氧基烯丙基）铬试剂40的反应的研究。

  DOI：

  10.1021/jo016413f

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C(13)–C(25) segment of bafilomycin A1
  作者：William R. Roush、Thomas D. Bannister

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92509-7

  日期：1992.6

  The aldol reaction of 2 and the lithium enolate of 3 provides the bafilomycin C(13)-C(25) fragment 1 with 8 : 1 stereoselectivity.