6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenanthridine | 1643386-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(Oxan-2-yl)phenanthridine
• CAS: 1643386-59-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VZIAVRIYTYWHBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 2-异氰基联苯 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到6-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  联苯异氰酸酯自由基插入/环化的微波辅助合成菲啶

  摘要：

  已经开发了一种快速的微波辅助方法，该方法通过与杂原子相邻的具有C（sp 3）-H键的联苯异氰酸酯的自由基插入/环化反应来合成菲啶衍生物。该协议可实现较宽的基材范围，并具有良好的良率。动力学同位素效应（KIE）研究，自由基抑制研究和Hammett图分析清楚地表明，当前反应支持自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01589

文献信息

• A radical addition/cyclization of diverse ethers to 2-isocyanobiaryls under mildly basic aqueous conditions
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Diego Felipe-Blanco、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c6ob02103d

  日期：——

  Mildly basic aqueous conditions facilitated the tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) mediated dehydrogenative addition of a range of ethers, including acetals, to diverse substituted 2-isocyanobiaryls. Mechanistic studies suggest that this radical cascade is an example of base promoted homolytic aromatic substitution (BHAS).

  温和的碱性水性条件促进了过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的一系列醚（包括缩醛）的脱氢加成到各种取代的2-异氰基双芳基化合物中。机理研究表明，这种自由基级联是碱促进的均相芳族取代（BHAS）的一个例子。
• Tandem dual C(sp3)-H/C(sp2)-H functionalization: a radical cyclization of 2-isocyanobiphenyl with ether to 6-alkylated phenanthridine
  作者：ChangDuo Pan、Jie Han、Zhu ChengJian

  DOI：10.1007/s11426-014-5118-7

  日期：2014.8

  A simple and efficient radical coupling of 2-isocyanobiphenyl with ethers was developed, providing a variety of 6-alkylated phenanthridines. Both cyclic and acyclic ethers are suitable substrates for this transformation, which comprised the functionalization of two C-H bonds: the sp3 C-H of ether and sp2 C-H of phenyl group. The kinetic isotope effect (KIE) revealed that the cleavage of sp3 C-H bond would be involved in the rate-determining step.

  开发了一种简单高效的2-异氰基联苯与醚的偶联反应，生成多种6-烷基化的吩噻嗪。环状和非环状醚均可作为该反应的底物，涉及两个C-H键的功能化：醚的sp3 C-H键和苯基的sp2 C-H键。动力学同位素效应（KIE）表明，sp3 C-H键的断裂是决速步。