10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-Δ1(3)-octal-2-one | 80767-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-Δ1(3)-octal-2-one
• 英文别名: 10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-Δ¹⁽³⁾-octal-2-one
• CAS: 80767-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: FGWPCSRGDNONDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-Δ1(3)-octal-2-one 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82.7%的产率得到10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-1,1-dimethyl-Δ⁸-octal-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl effect (2). Syntheses, 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance spectra, and the conformations of 6.ALPHA.- and 6.BETA.-substituted-1,1,10.BETA.-trimethyl-trans-decal-2-ones (8.ALPHA.- and 8.BETA.-substituted-4,4,10.BETA.-trimethyl-trans-decal-3-ones), models of 4,4-dimethyl-steroid- and triterpenoid-3-ketones.

  摘要：

  本研究明确合成了一组 6α- 和 6β-（羟基、乙酰氧基和对溴苯甲酰氧基）-1，1，10β-三甲基-反式-癸醛-2-酮，并结合环 A 的构象讨论了这些化合物的 1H 核磁共振 (NMR) 光谱、TH 效应（从氯仿-d 到苯-d6 溶剂连续变化时的 ASIS 移动）和 13C-NMR 光谱。在溶液中，6β 衍生物的环 A 比 6α 衍生物的环 A 更加扭曲（扁平）。根据对溴苯甲酸盐的 X 射线分析，在结晶状态下也是如此。研究发现，TH 效应反映了 A 环的微小构象变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3238
• 作为产物：
  描述：

  8-氧代-1,4-二噁螺[4.5]癸烷-7-羧酸乙酯 、 丁烯酮 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 10-ethoxycarbonyl-6,6-ethylenedioxy-Δ1(3)-octal-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl effect (2). Syntheses, 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance spectra, and the conformations of 6.ALPHA.- and 6.BETA.-substituted-1,1,10.BETA.-trimethyl-trans-decal-2-ones (8.ALPHA.- and 8.BETA.-substituted-4,4,10.BETA.-trimethyl-trans-decal-3-ones), models of 4,4-dimethyl-steroid- and triterpenoid-3-ketones.

  摘要：

  本研究明确合成了一组 6α- 和 6β-（羟基、乙酰氧基和对溴苯甲酰氧基）-1，1，10β-三甲基-反式-癸醛-2-酮，并结合环 A 的构象讨论了这些化合物的 1H 核磁共振 (NMR) 光谱、TH 效应（从氯仿-d 到苯-d6 溶剂连续变化时的 ASIS 移动）和 13C-NMR 光谱。在溶液中，6β 衍生物的环 A 比 6α 衍生物的环 A 更加扭曲（扁平）。根据对溴苯甲酸盐的 X 射线分析，在结晶状态下也是如此。研究发现，TH 效应反映了 A 环的微小构象变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3238