5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 85426-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6R,6aR)-5-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 85426-94-4
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: GDNQBYMFCNNVDF-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-phenylphosphinothioyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R) - 和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和表征。第一个在半缩醛环中具有膦硫酰基的糖类似物

  摘要：

  在氢化钠的存在下用苯基硫代膦酸乙酯处理 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-O-methyl-α-D-xylofuranose，然后用二氢双（2-甲氧基乙氧基）钠还原)铝酸盐，然后用 0.5 M HCl-EtOH 得到标题化合物，其特征为 1,2,4-O-三乙酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2081
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-xylofuranose 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-5-C-[（R和S）-甲氧基-亚膦酰基] -3-O-甲基-α-和-β-d-吡喃木糖的合成，质子核磁共振波谱及其400 MHz结构分析

  摘要：

  摘要由5-O-对甲苯磺酰基前体定量制备的5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-d-木呋喃糖可以很容易地得到5-C-（二乙氧基-亚膦酰基）衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理该化合物，然后用过氧化氢，无机酸和过氧化氢处理，得到5-脱氧-5-C-（羟基膦基）-3-O-甲基-α，β-d -xylopyranoses，总产率为65％。这些糖类似物的结构是根据四种标题化合物的质量和400 MHz，1 Hn.mr光谱有效地建立的，这是通过用重氮甲烷，然后用乙酸酐在吡啶中处理得到的。还分离并表征了5-C-[（S）-（1-乙酰氧基乙烯基）膦基] -1，2，4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-β-d-吡喃木糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88175-0

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-3-<i>O</i>-methyl-5-<i>C</i>-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-phenylphosphinothioyl]-α- and β-D-xylopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2499

  日期：1988.7

  compounds were converted into four, separable 1,2,4-tri-O-acetates, the structures and conformations of which were established by spectroscopy. The corresponding per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)- and (S)-phenylphosphinyl] analogues were also prepared and their previously presented structures were revised. Complete 1H NMR (500-MHz) parameters of these two types of compounds are given for a comparative, structural

  5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木呋喃糖与苯基硫代膦酸乙酯在 DMF 中 NaH 存在下处理得到 1:1 的 5-脱氧混合物-5-C-[(R)-和(S)-(乙氧基)苯基硫代膦酰基]衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原这些 D-呋喃木糖，然后进行酸水解，得到标题化合物，它是第一个在半缩醛环中具有硫代膦酰基的糖类似物。这些化合物被转化为四种可分离的 1,2,4-三-O-乙酸酯，其结构和构象由光谱学确定。还制备了相应的 per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphoshinyl] 类似物，并对它们先前提出的结构进行了修改。
• A Convenient Synthesis of 1,2,4-Tri-<i>O</i>-acetyl-5-deoxy-5-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ethylphosphino and phenylphosphino]-3-<i>O</i>-methyl-α,β-D-xylopyranoses and Their Phosphinothioyl Derivatives
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto、Margaret-Ann Armour、Alan M. Hogg

  DOI：10.1246/bcsj.63.421

  日期：1990.2

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d) were prepared from 5-deoxy-5-[(R)- and (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses in two steps. Reduction of 8a–d and their 5-(phenylphosphinyl) congeners with trichlorosilane- triethylamine in benzene smoothly afforded the corresponding title 5-deoxy-5-phosphino-D-xylopyranoses

  1,2,4-Tri-O-acetyl-5-deoxy-5-[(R)- and (S)-ethylphosphinyl]-3-O-methyl-α,β-D-xylopyranoses (8a–d)由 5-deoxy-5-[(R)- 和 (S)-(ethoxy)ethylphosphinyl]-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranoses 分两步制备。用三氯硅烷-三乙胺在苯中还原 8a-d 及其 5-（苯基膦基）同系物，可顺利得到相应的标题 5-脱氧-5-膦基-D-吡喃木糖（9a-d 和 14a-d），而不会引起环反转-磷原子。在苯中用硫处理 9a-d 和 14a-d 有效地提供了相应的（硫代膦酰基）环内 D-吡喃木糖。这些新获得的化合物的结构和构象分配是基于质量和 NMR（1H 和 31P）光谱数据进行的。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;YAMAMOTO, HIROSHI;ARMOUR, MARGARET-ANN+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 421-427
  作者：HANAYA, TADASHI、SHIGETOH, NOBUYUKI、YAMAMOTO, HIROSHI、ARMOUR, MARGARET-ANN+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, HIROSHI;HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;KAWAMOTO, HEIZAN;INO+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2081-2084
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HANAYA, TADASHI、SHIGETOH, NOBUYUKI、KAWAMOTO, HEIZAN、INO+

  DOI：——

  日期：——