5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-phenylphosphinothioyl-α-D-xylofuranose | 115414-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-phenylphosphinothioyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl-phenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 115414-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₁O₄PS
• 分子量: 328.369
• InChiKey: AEULAIUCICPXNU-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-phenylphosphinothioyl-α-D-xylofuranose 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-deoxy-3-O-methyl-5-C-(phenylphosphinothioyl)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R) - 和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和表征。第一个在半缩醛环中具有膦硫酰基的糖类似物

  摘要：

  在氢化钠的存在下用苯基硫代膦酸乙酯处理 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-O-methyl-α-D-xylofuranose，然后用二氢双（2-甲氧基乙氧基）钠还原)铝酸盐，然后用 0.5 M HCl-EtOH 得到标题化合物，其特征为 1,2,4-O-三乙酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2081
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-5-C-phenylphosphinothioyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy-3-O-methyl-5-C-[(R) - 和 (S)-phenylphosphinothioyl]-α- 和 β-D-xylopyranoses 的合成和表征。第一个在半缩醛环中具有膦硫酰基的糖类似物

  摘要：

  在氢化钠的存在下用苯基硫代膦酸乙酯处理 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-β-O-methyl-α-D-xylofuranose，然后用二氢双（2-甲氧基乙氧基）钠还原)铝酸盐，然后用 0.5 M HCl-EtOH 得到标题化合物，其特征为 1,2,4-O-三乙酸盐。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2081

文献信息

• Synthesis and Structural Analysis of 5-Deoxy-3-<i>O</i>-methyl-5-<i>C</i>-[(<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-phenylphosphinothioyl]-α- and β-D-xylopyranoses
  作者：Tadashi Hanaya、Nobuyuki Shigetoh、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.2499

  日期：1988.7

  compounds were converted into four, separable 1,2,4-tri-O-acetates, the structures and conformations of which were established by spectroscopy. The corresponding per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)- and (S)-phenylphosphinyl] analogues were also prepared and their previously presented structures were revised. Complete 1H NMR (500-MHz) parameters of these two types of compounds are given for a comparative, structural

  5-脱氧-5-碘-1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-α-D-木呋喃糖与苯基硫代膦酸乙酯在 DMF 中 NaH 存在下处理得到 1:1 的 5-脱氧混合物-5-C-[(R)-和(S)-(乙氧基)苯基硫代膦酰基]衍生物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠还原这些 D-呋喃木糖，然后进行酸水解，得到标题化合物，它是第一个在半缩醛环中具有硫代膦酰基的糖类似物。这些化合物被转化为四种可分离的 1,2,4-三-O-乙酸酯，其结构和构象由光谱学确定。还制备了相应的 per-O-acetyl-5-deoxy-5-C-[(R)-和 (S)-phenylphoshinyl] 类似物，并对它们先前提出的结构进行了修改。
• YAMAMOTO, HIROSHI;HANAYA, TADASHI;SHIGETOH, NOBUYUKI;KAWAMOTO, HEIZAN;INO+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2081-2084
  作者：YAMAMOTO, HIROSHI、HANAYA, TADASHI、SHIGETOH, NOBUYUKI、KAWAMOTO, HEIZAN、INO+

  DOI：——

  日期：——