8-(phthalimido)octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside | 148180-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(phthalimido)octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
• CAS: 148180-04-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₁₀
• 分子量: 588.615
• InChiKey: BYKVLKMWWFPSKL-UXKLQOBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  183.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phthalimido)octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 8-aminooctyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-氨基辛基糖吡喃糖苷及其与具有2-（4-羟苯基）乙氨基的聚（1-谷氨酸）的共轭物的合成以进行放射性标记

  摘要：

  摘要β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-和β-d-木糖，α-和β-d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷，在相应的糖吡喃糖基卤化物或2-叠氮基-2-脱氧糖基吡喃糖基卤化物和N-（8-羟基辛基）邻苯二甲酰亚胺下，在Koenigs-Knorr型糖基化反应条件下合成2-乙酰氨基-2-脱氧-α-1-岩藻糖。在4-（2）存在下，β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-d-木糖以及α-和β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷与聚（1-谷氨酸）缩合。 -氨基乙基）苯酚和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂，得到[8-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）辛胺] 36- [2-（4-羟苯基）乙胺] 3-聚（1-谷氨酸）共轭物（41），[8-（β-1-呋喃基葡糖基氧基）辛胺]，16- [2-（4-羟基苯基）乙胺] 4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87011-g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 盐酸 、 silver silicate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-(phthalimido)octyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-氨基辛基糖吡喃糖苷及其与具有2-（4-羟苯基）乙氨基的聚（1-谷氨酸）的共轭物的合成以进行放射性标记

  摘要：

  摘要β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-和β-d-木糖，α-和β-d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷，在相应的糖吡喃糖基卤化物或2-叠氮基-2-脱氧糖基吡喃糖基卤化物和N-（8-羟基辛基）邻苯二甲酰亚胺下，在Koenigs-Knorr型糖基化反应条件下合成2-乙酰氨基-2-脱氧-α-1-岩藻糖。在4-（2）存在下，β-d-半乳糖，β-l-岩藻糖，α-d-木糖以及α-和β-d-甘露糖的8-氨基辛基糖吡喃糖苷与聚（1-谷氨酸）缩合。 -氨基乙基）苯酚和1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉作为缩合剂，得到[8-（β-d-吡喃半乳糖基氧基）辛胺] 36- [2-（4-羟苯基）乙胺] 3-聚（1-谷氨酸）共轭物（41），[8-（β-1-呋喃基葡糖基氧基）辛胺]，16- [2-（4-羟基苯基）乙胺] 4

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87011-g