7-Hydroxy-2,2,7-trimethyloct-4-yn-3-one | 133721-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-2,2,7-trimethyloct-4-yn-3-one
• CAS: 133721-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JLFWTDJAOYNUJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-2,2,7-trimethyloct-4-yn-3-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到6-tert-Butyl-2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-戊炔-2-醇 、 N-甲氧基-N,2,2-三甲基丙酰胺 在 异丙基氯化镁 作用下， 生成 7-Hydroxy-2,2,7-trimethyloct-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮的新的一般合成及其在羰基-炔烃与乙炔交换反应中原位制备富电子二烯的应用†

  摘要：

  II和III型取代的2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮是通过酸催化环化相应的取代炔基酮I制备的，收率良好至优异（方案1）。这些2,2-二烷基-2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮II和III已用于在羰基炔烃交换中原位制备IV - VI型高反应性二烯（方案2）与贫电子炔烃VII反应生成高度取代的芳族化合物VIII和IX。这些反应以良好的收率和优异的区域选择性进行。芳基取代的2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮III（R 1＝ Ar）随后产生高度取代的联芳基。提出了形成2，2-二烷基-2，3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以及与贫电子乙炔的羰基炔交换反应的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740106